(R)-2-hydroxymethyl-2-methyl-3-phenylpropionitrile | 526221-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxymethyl-2-methyl-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylpropanenitrile
• CAS: 526221-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WBZALQJBHKTPJK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxymethyl-2-methyl-3-phenylpropionitrile 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-2-hydroxymethyl-2-methyl-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioconvergent synthesis of (S)-α-benzyl-α-methyl-β-alanine from (R)- and (S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid

  摘要：

  An efficient synthesis of (S)-alpha-benzyl-alpha-methyl-beta-alanine in 59% overall yield from benzaldehyde and methyl cyanoacetate has been developed. Enantioconvergent approaches to the synthesis of the target alpha,alpha-disubstituted beta-amino acid from both enantiomers of previously resolved 2-eyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid constitute the key steps in the proposed methodology. The use of inexpensive and readily available reagents and the simplicity of the experimental procedures make the present protocol synthetically attractive and of great potential for scale up. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00443-9