methyl 3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside | 53081-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
• 英文别名: methyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside；Methyl 3-deoxy-α-D-threopentofuranoside；methyl 3-deoxy-α-D-arabinofuranoside；3-deoxy-pentofuraniside；Methyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranosid；(2S,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 53081-35-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XFLOJOXQDZMCRP-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 ortho-methoxybenzyl-3-deoxy-2-C-ethynyl-2-O-methyl-5-O-pivaloyl-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative activation of an oxabicyclo[7.2.1]enediyne

  摘要：

  Oxabicyclo[7.2.1] enediyne 23 which contains an ortho-methoxybenzyl group at the anomeric position was synthesized from methyl-2,3-anhydro-alpha-D-lyxofuranoside (7). Treatment of this stable bicyclic enediyne with ceric ammonium nitrate at room temperature in CH3CN/H2O gave the aromatized monocyclic compound 25.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80628-1
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 diisoamyl borane 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 methyl 3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucosylation of some furanosides with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized Protaminobacter rubrum
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Sekiguchi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85020-5

  日期：1985.11
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and oxidative activation of an oxabicyclo[7.2.1]enediyne
  作者：Tilmann Brandstetter、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80628-1

  日期：1994.1

  Oxabicyclo[7.2.1] enediyne 23 which contains an ortho-methoxybenzyl group at the anomeric position was synthesized from methyl-2,3-anhydro-alpha-D-lyxofuranoside (7). Treatment of this stable bicyclic enediyne with ceric ammonium nitrate at room temperature in CH3CN/H2O gave the aromatized monocyclic compound 25.