2''-[(S)-2-benzyloxy-1-({2''-[(S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5',5''-dimethyl[2,4';2'',4'']teroxazole-4-carbonyl}amino)ethyl][2,4';2'',4'']teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1038926-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2''-[(S)-2-benzyloxy-1-({2''-[(S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5',5''-dimethyl[2,4';2'',4'']teroxazole-4-carbonyl}amino)ethyl][2,4';2'',4'']teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1038926-12-3
• 化学式: C₄₈H₅₀N₈O₁₃Si
• 分子量: 975.056
• InChiKey: LFIAALUHJMVCKA-SHUZPENHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  268.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-[(S)-2-benzyloxy-1-({2''-[(S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5',5''-dimethyl[2,4';2'',4'']teroxazole-4-carbonyl}amino)ethyl][2,4';2'',4'']teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新型基于聚恶唑的环肽。环肽YM-216391的全合成以及对端粒他汀的合成研究。

  摘要：

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环

  DOI：

  10.1039/b802477d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-1-(4-methoxycarbonyl[2,4';2',4"]teroxazol-2''-yl)ethylammonium chloride 、 2''-[(S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5',5''-dimethyl[2,4';2',4'']teroxazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2''-[(S)-2-benzyloxy-1-({2''-[(S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5',5''-dimethyl[2,4';2'',4'']teroxazole-4-carbonyl}amino)ethyl][2,4';2'',4'']teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新型基于聚恶唑的环肽。环肽YM-216391的全合成以及对端粒他汀的合成研究。

  摘要：

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环

  DOI：

  10.1039/b802477d