dimethyl phthalimidomalonate | 75092-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phthalimidomalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanedioate
• CAS: 75092-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: RGSLFVIVWJJRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 dimethyl phthalimidomalonate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tetramethyl 2,3-dihydro-5-oxopyrrolo<2,1-a>isoindole-1,2,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tetraalkyl 2,3-Dihydro-5-oxopyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3,3-tetracarboxylates and Tetraalkyl 2,3-Dihydro-5-oxopyrrolo[2,1-a]pyrrolidine-1,2,3,3-tetracarboxylates Mediated by Vinyltriphenylphosphonium Salts

  摘要：

  三苯基磷与双烷基乙炔二羧酸酯反应生成的1:1反应中间体的质子化，使用如双烷基邻苯二甲酰亚胺酸酯和二甲基琥珀亚胺酸酯等CH酸，在较高产率下生成乙烯基膦盐，随后发生分子内威蒂奇反应，生成了标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a803804j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 K derivative of phthalimidomalonic ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 23.0h， 生成 dimethyl phthalimidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-3-carbethoxy-5,6-dialkylpyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949684

文献信息

• ZAVYALOV S. I.; ZAVOZIN A. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 5, 1067-1070
  作者：ZAVYALOV S. I.、 ZAVOZIN A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-hydroxy-3-carbethoxy-5,6-dialkylpyrazines
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf00949684

  日期：1980.5
• New Synthesis of Tetraalkyl 2,3-Dihydro-5-oxopyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3,3-tetracarboxylates and Tetraalkyl 2,3-Dihydro-5-oxopyrrolo[2,1-a]pyrrolidine-1,2,3,3-tetracarboxylates Mediated by Vinyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Issa Yavari、Abbas Ali Esmaili

  DOI：10.1039/a803804j

  日期：——

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by CH-acids, such as dialkyl phthalimidomalonates and dimethyl succinimidomalonate, leads to a vinylphosphonium salt, which undergoes intramolecular Wittig reaction to produce the title compounds in fairly high yields.

  三苯基磷与双烷基乙炔二羧酸酯反应生成的1:1反应中间体的质子化，使用如双烷基邻苯二甲酰亚胺酸酯和二甲基琥珀亚胺酸酯等CH酸，在较高产率下生成乙烯基膦盐，随后发生分子内威蒂奇反应，生成了标题化合物。