1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-ol | 1620151-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanol
• CAS: 1620151-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QHQFFFNAMYTPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-ol 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  苄基醚与炔烃的加成：1H-异色烯的无金属合成

  摘要：

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01941d

文献信息

• Redox-triggered hydroarylation of o-(hydroxyalkyl)arylalkynes with arylsulfonyl chlorides using visible light catalysis
  作者：Renjie Song、Jiadong Xia、Jiangxi Yu、Jinheng Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5529-0

  日期：2016.2

  A new radical-mediated method for the synthesis of 1-(2-(1,2-diarylvinyl)phenyl)ethan-1-ones by the redox hydroarylation of o-(hydroxyalkyl)arylalkynes with arylsulfonyl chlorides is described. This visible light catalysis method proceeds via a sequence of the radical addition of aryl group across the C-C triple bond, protonation and redox reaction, and represents a new redox transformation reaction directed by a neighboring hydroxyl group.

  报道了一种通过邻（羟基烷基）芳基炔与芳基磺酰氯的氧化性氢芳基化反应，合成1-(2-(1,2-二芳基乙烯)苯基)乙酮的新型自由基介导方法。该可见光催化方法通过一系列反应过程实现，包括芳基团对碳-碳叁键的自由基加成、质子化和氧化还原反应，并代表了一种由邻位羟基引导的新型氧化还原转化反应。
• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。
• Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6<i>H</i>-Isochromeno[4,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00937

  日期：2017.7.7

  A copper-catalyzed cascade reaction of alkynols and 2-azidobenzaldehydes has been achieved, giving 6H-isochromeno[4,3-c]quinoline in yields of 40–81%. This reaction provides a novel, concise strategy for rapidly constructing compounds with fused N- and O-containing heterocycles. In contrast to previously reported reactions of alkynols in which the first step is intramolecular cycloisomerization, the

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。