Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate | 118466-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate
• CAS: 118466-56-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄₀H₄₅N₄O₁₁P
• 分子量: 902.815
• InChiKey: RZUVNTCGDRAPDC-FXLXOPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  247.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(二苯氧基磷酰)-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酸 、 Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 Boc-Ser(PO3Ph2)-Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  的复合物的高效合成Ô含有-phosphoseryl-肽Ac-Glu- P丝氨酸Leu- P丝氨酸P -Ser- P丝氨酸-谷氨酸-谷氨酸- NHMe

  摘要：

  通过在常规Boc /溶液相中掺入Boc-Ser（PO 3 Ph 2）-OH（Boc =叔丁氧羰基）来合成完全保护的四-Ser （PO 3 Ph 2）-八肽，从而制备标题八肽肽合成，然后完全水解水解Ser（PO 3 Ph 2）-八肽中的苯基。

  DOI：

  10.1039/c39880000664
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ser(PO3Ph2)-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-NHMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. XVI. The Efficient Synthesis of the Casein-Related O-Phosphoseryl-Containing Peptide Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe

  摘要：

  利用 Boc-Ser(PO3Ph2)-OH 以 Boc 多肽合成模式制备受保护的 Ser(PO3Ph2)-八肽，然后用氧化铂进行一步氢解脱保护，高产制备了含多个 O-膦丝酰基的多肽 Ac-Glu-Ser(P)-Leu-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-Glu-Glu-NHMe。肽的合成采用重复过量混合酸酐偶联程序和 40% CF3CO2H/CH2Cl2 去除中间肽上的 Boc 基团。通过 C8 r.p.-h.p.1.c.分析发现，磷酸肽的纯度超过 99%，并可通过氨基酸分析、13C n.m.r.光谱和 f.a.b. 质谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1071/ch9920385