2-(4-bromophenyl)-N'-(3-cyanopyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-ylidene)acetohydrazide | 1022193-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N'-(3-cyanopyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-ylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N'-(1-cyanopyrrolo[2,3-b]indol-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 1022193-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₅O
• 分子量: 406.241
• InChiKey: QCMVIQDVKQPSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenylacetyl)thiosemicarbazide 、 2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N'-(2H-thiazolo[5,4-b]indol-2-ylidene)acetohydrazide 、 2-(4-bromophenyl)-N'-(3-cyanopyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二氰基亚甲基化合物与酰基硫代氨基脲的杂环化

  摘要：

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450205

文献信息

• Dicyanomethylene compounds and heterocyclization of acylthiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul‐Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou‐Zeid

  DOI：10.1002/jhet.5570450205

  日期：2008.3

  solution) act on substituted acylthiosemicarbazides 4a-d, forming the derivatives of oxoindeno-pyrrolylidenehydrazide (5a-d and 7a-d), thiazoloindolylidenehydrazide (12a-d), pyrroloindolylidene-hydrazide (13a-d) and spiro[pyrrolylidene-4,1′(cyclohexa-2′,5′-dienylidene)]propanedinitrile (18a-d). Rationales for these conversiones involving the nucleophilic addition on dicyanomethylene carbon atom are presented

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。