1-(4-bromophenylacetyl)thiosemicarbazide | 928708-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenylacetyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-bromophenylaceto)thiosemicarbazide；(4-bromophenylaceto)thiosemicarbazide；[[2-(4-Bromophenyl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 928708-84-3
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 288.168
• InChiKey: XIQWEMCLCPKUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenylacetyl)thiosemicarbazide 、 二苯甲酰基乙炔 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以72%的产率得到N'-(6-benzoyl-4-phenyl-2H-1,3-thiazin-2-ylidene)-(4'-bromobenzyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-thiazin-2-ylidene-substituted hydrazides via reaction of N-substituted-hydrazino-carbothioamides with 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione

  摘要：

  1,4-二苯基-2-丁炔-1,4-二酮与 N-取代-肼基硫代酰胺反应生成相应的 N'-6-苯甲酰基-4-苯基-2H-1,3-噻嗪-2-亚基]-取代-肼。

  DOI：

  10.3184/030823408x384575
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对溴苯乙酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenylacetyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-酰基硫代氨基脲与乙烯四甲腈的反应

  摘要：

  1-酰基硫代氨基脲9a-d与乙四腈（TCNE，2）在乙酸乙酯中反应，形成N '-（4-氨基-5,6-二氰基-2 H -1,3-噻嗪-2-亚烷基）取代的酰肼10a -d，N '-（5-氨基-3,4-二氰基-2 H-吡咯-2-亚烷基）-2-取代的酰肼11a-d和2-取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3 ，4]-恶二唑-5，6-二腈12a-d。提供了观察到的转换的理由。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440532

文献信息

• Reaction of 1-acylthiosemicarbazides with ethenetetracarbonitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570440532

  日期：2007.9

  1-Acylthiosemicarbazides 9a-d reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE, 2) in ethyl acetate with formation of N′-(4-amino-5,6-dicyano-2H-1,3-thiazin-2-ylidene) substituted hydrazide 10a-d, N′-(5-amino-3,4-dicyano-2H-pyrrol-2-ylidene)-2-substituted hydrazide 11a-d and 2-substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]-oxadiazole-5,6-dicarbonitrile 12a-d. Rationales for the conversions observed are presented.

  1-酰基硫代氨基脲9a-d与乙四腈（TCNE，2）在乙酸乙酯中反应，形成N '-（4-氨基-5,6-二氰基-2 H -1,3-噻嗪-2-亚烷基）取代的酰肼10a -d，N '-（5-氨基-3,4-二氰基-2 H-吡咯-2-亚烷基）-2-取代的酰肼11a-d和2-取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3 ，4]-恶二唑-5，6-二腈12a-d。提供了观察到的转换的理由。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3]thiazine-5-carboxylates<i>via</i>one-pot reaction of<i>N</i>-substituted-hydrazino-carbothioamides with diethyl maleate
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/jhet.173

  日期：2009.7

  Diethyl maleate reacts with N-substituted-hydrazino-carbothioamides to form ethyl [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine-5-carboxylates. Reaction proceeds via bicyclization and oxidation processes. J. Heterocyclic Chem. (2009).

  马来酸二乙酯与N-取代的肼基-碳硫代酰胺反应形成[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3]噻嗪-5-羧酸乙酯。反应通过双环化和氧化过程进行。J.杂环化​​学。（2009）。
• Dicyanomethylene compounds and heterocyclization of acylthiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul‐Fetouh E. Mourad、Ashraf H. Abou‐Zeid

  DOI：10.1002/jhet.5570450205

  日期：2008.3

  solution) act on substituted acylthiosemicarbazides 4a-d, forming the derivatives of oxoindeno-pyrrolylidenehydrazide (5a-d and 7a-d), thiazoloindolylidenehydrazide (12a-d), pyrroloindolylidene-hydrazide (13a-d) and spiro[pyrrolylidene-4,1′(cyclohexa-2′,5′-dienylidene)]propanedinitrile (18a-d). Rationales for these conversiones involving the nucleophilic addition on dicyanomethylene carbon atom are presented

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1，在乙酸乙酯溶液中），3-（二氰基亚甲基）-2-吲哚酮（2，在乙醇/哌啶中溶液）和7,7'，8,8'-四氰基喹二甲烷（3，在吡啶溶液中）作用在取代的酰基硫代氨基脲4a-d上，形成氧代茚并-吡咯亚甲基肼（5a-d和7a-d）的衍生物，噻唑并吲哚基亚乙基肼（12a- d），吡咯烷基二亚甲基肼（13a-d）和螺[吡咯亚烷基-4,1'（环己基2'，5'-二烯叉）]丙腈（18a-d）。提供了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这些转化的原理。
• Synthesis of 1,3-thiazin-2-ylidene-substituted hydrazides via reaction of N-substituted-hydrazino-carbothioamides with 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823408x384575

  日期：2008.12

  1,4-Diphenylbut-2-yne-1,4-dione reacts with N-substituted-hydrazino-carbothioamides to form the corresponding N’-6-benzoyl-4-phenyl-2H-1,3-thiazin-2-ylidene]-substituted-hydrazides.

  1,4-二苯基-2-丁炔-1,4-二酮与 N-取代-肼基硫代酰胺反应生成相应的 N'-6-苯甲酰基-4-苯基-2H-1,3-噻嗪-2-亚基]-取代-肼。