4-iodo-6-methoxy-2-methyl-5-nitropyrimidine | 148214-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-iodo-6-methoxy-2-methyl-5-nitropyrimidine
• CAS: 148214-67-9
• 化学式: C₆H₆IN₃O₃
• 分子量: 295.036
• InChiKey: KDHOCVZAQPFRGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-6-methoxy-2-methyl-5-nitropyrimidine 在 W-2 Raney Ni bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-amino-4-(2-ethoxyethyl)-6-methoxy-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶 在 氢碘酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-iodo-6-methoxy-2-methyl-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81