(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid ethyl ester | 153765-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid ethyl ester
• CAS: 153765-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₂NO₅P
• 分子量: 291.284
• InChiKey: XYBLARFJQQDDND-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 、 chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-Fmoc-(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188
• 作为产物：
  描述：

  diallyl (2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188

文献信息

• Synthesis of both D- and L-Fmoc-Abu[PO(OCH2CHCH2)2]-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Vicente Ojea、Esteban Pombo-Villar、Maria Ruiz、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73724-5

  日期：1993.9

  The Schollkopf bislactim ether asymmetric amino acid synthesis was coupled with a subsequent enzyme mediated ester hydrolysis to generate a practical synthesis of both D and L enantiomers of Fmoc-Abu[PO(OCH2CH=CH2)2]-OH (6). With this building block phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.