5-methoxy-(3,3)-pentamethylene-1-indanone | 4513-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-(3,3)-pentamethylene-1-indanone
• 英文别名: 5-methoxy-3,3-pentamethylene-1-indanone；6'-Methoxy-spiro-3'-on；3.3-Pentamethylen-5-methoxy-indanon-(1)；5-methoxyspiro[2H-indene-3,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 4513-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: OQUUYMGYAUPOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-(3,3)-pentamethylene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724

文献信息

• The Schmidt Reaction with Some Tetralone and Indanone Derivatives
  作者：Shinsaku Minami、Masatsugu Tomita、Hideji Takamatsu、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.13.1084

  日期：——

  While the Schmidt reaction on indanones or tetralones containing no substituents on the benzene moiety of the respective molecules are reported to yield carbostyrils or homocarbostyrils as the sole isolable product, it has been shown that when these compounds contain an electron releasing substituent (e.g. methoxyl group) in the benzene ring, the Schmidt reaction gives both isocarbostyrils and carbostyrils or homoisocarbosyrils and homocarbostyrils in a variable ratio depending upon the structure of the starting materials.

  虽然针对不含芳香族官能团取代基的茚酮或四氢萘酮的施密特反应已被报道只产生碳氨基或同碳氨基作为唯一可分离产品，但研究表明，当这些化合物在苯环中含有电子给体取代基（例如甲氧基）时，施密特反应会产生异碳氨基和碳氨基，或者同异碳氨基和同碳氨基，具体比例取决于起始材料的结构。
• Convenient Access to Polysubstituted 1-Indanones by Sc(OTf)₃-Catalyzed Intramolecular Friedel−Crafts Acylation of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1021/ol035817m

  日期：2003.11.1

  The intramolecular Friedel-Crafts acylation of benzyl Meldrum's acids is catalyzed by Sc(OTf)(3) under mild reaction conditions. Several polysubstituted 1-indanones have been prepared.
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。