[1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-acetic acid | 94203-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: [1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-acetic acid
• 英文别名: [1-(3-Methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-essigsaeure；<1-(3-Methoxy-phenyl)-cyclohexyl>-essigsaeure；2-(1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexyl)acetic acid；2-[1-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 94203-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FWNLYRLXZZWLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-acetic acid 在 PPA 作用下， 生成 5-methoxy-(3,3)-pentamethylene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  施密特反应与一些四氢萘酮和茚满酮衍生物。

  摘要：

  虽然针对不含芳香族官能团取代基的茚酮或四氢萘酮的施密特反应已被报道只产生碳氨基或同碳氨基作为唯一可分离产品，但研究表明，当这些化合物在苯环中含有电子给体取代基（例如甲氧基）时，施密特反应会产生异碳氨基和碳氨基，或者同异碳氨基和同碳氨基，具体比例取决于起始材料的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1084
• 作为产物：
  描述：

  氰基环己亚基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 [1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 917,919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to unsaturated bicyclic lactones by overriding conventional C(sp3)–H site selectivity
  作者：Jayabrata Das、Wajid Ali、Animesh Ghosh、Tanay Pal、Astam Mandal、Chitrala Teja、Suparna Dutta、Rajagopal Pothikumar、Haibo Ge、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41557-023-01295-x

  日期：2023.11

  particularly in the absence of directing templates. Activation of a methylene C–H bond in the presence of methyl C–H is underexplored. Here we show activation of a methylene C–H bond in the presence of methyl C–H bonds to form unsaturated bicyclic lactones. The protocol allows the reversal of the general selectivity in aliphatic C–H bond activation. Computational studies suggest that reversible C–H activation

  过渡金属催化在转化惰性 C-H 键方面发挥着关键作用。然而，远端脂肪族 C-H 键的区域选择性激活提出了巨大的挑战，特别是在没有定向模板的情况下。甲基 C-H 存在下亚甲基 C-H 键的活化尚未得到充分研究。在这里，我们展示了在甲基 C-H 键存在下亚甲基 C-H 键的活化，形成不饱和双环内酯。该方案允许逆转脂肪族 C-H 键激活的一般选择性。计算研究表明，可逆的C-H活化之后是β-氢化物消除，生成Pd配位的环烯烃，该环烯烃经历立体选择性C-O环化，随后进行β-氢化物消除，得到双环不饱和内酯。通过含中环到大环的酸的脱氢内酯化以及与烯烃和烯丙醇的 C-H 烯化反应，突出了该反应的广泛普遍性。该方法大大简化了重要双环内酯的合成，双环内酯是天然产物以及药用活性分子的重要特征。
• The Schmidt Reaction with Some Tetralone and Indanone Derivatives
  作者：Shinsaku Minami、Masatsugu Tomita、Hideji Takamatsu、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.13.1084

  日期：——

  While the Schmidt reaction on indanones or tetralones containing no substituents on the benzene moiety of the respective molecules are reported to yield carbostyrils or homocarbostyrils as the sole isolable product, it has been shown that when these compounds contain an electron releasing substituent (e.g. methoxyl group) in the benzene ring, the Schmidt reaction gives both isocarbostyrils and carbostyrils or homoisocarbosyrils and homocarbostyrils in a variable ratio depending upon the structure of the starting materials.

  虽然针对不含芳香族官能团取代基的茚酮或四氢萘酮的施密特反应已被报道只产生碳氨基或同碳氨基作为唯一可分离产品，但研究表明，当这些化合物在苯环中含有电子给体取代基（例如甲氧基）时，施密特反应会产生异碳氨基和碳氨基，或者同异碳氨基和同碳氨基，具体比例取决于起始材料的结构。
• Takahashi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 917,919
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——