[(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(4R)-4-[(4-methoxy-2-methyl-phenyl)methylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-thiazolidin-3-yl]-3-oxo-propyl]carbamate | 1217206-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(4R)-4-[(4-methoxy-2-methyl-phenyl)methylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-thiazolidin-3-yl]-3-oxo-propyl]carbamate
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-[(4R)-4-[(4-methoxy-2-methylphenyl)methylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1217206-92-2
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₈S
• 分子量: 627.759
• InChiKey: HCNMRTPCSYEDHP-NNLACLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 地瑞那韦中间体1 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(4R)-4-[(4-methoxy-2-methyl-phenyl)methylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-thiazolidin-3-yl]-3-oxo-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合高亲和力 P2 配体的新型别苯去甲司他汀 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.123

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel allophenylnorstatine-based HIV-1 protease inhibitors incorporating high affinity P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Elena Simoni、Abigail Baldridge、D. Eric Walters、Kazuhiko Ide、Yasushi Tojo、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.123

  日期：2010.2

  A series of stereochemically defined cyclic ethers as P2-ligands were incorporated in an allophenylnorstatine-based isostere to provide a new series of HIV-1 protease inhibitors. Inhibitors 3b and 3c, containing conformationally constrained cyclic ethers, displayed impressive enzymatic and antiviral properties and represent promising lead compounds for further optimization.

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。