methyl 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-yl acetate | 113503-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-yl acetate
• 英文别名: methyl 6-acetyl-9-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroanthracene-2-carboxylate
• CAS: 113503-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: GCCHZBGKEWKDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108 °C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6S,7R,8R)-5,6,7,8-Tetrakis-chloromethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 对甲苯磺酸 chromium(VI) oxide 、 citraconic anhydride 、 双氧水 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 214.25h， 生成 methyl 3-acetyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)anthracene-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性串联Diels-Alder加成反应合成多功能，线性缩合的六元环系统。6,7-双（氯甲基）-8,9-双（亚甲基）-2-氧杂双环[3.2.1]壬南-3-酮的合成与反应性

  摘要：

  标题化合物是通过串联Diels-Alder加成制备复杂的线性稠合六元环系统的有用原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96090-8

文献信息

• TandemDiels-Alder Reactivity Controlled by Remote Substituents. Regioselective synthesis of linearly annellated six-membered ring systems from (1RS,5SR,6RS,7SR)-6,7-bis(chloromethyl)-8,9-dimethylidene-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one. Crystal structure of (1RS,5RS,6SR,11RS)-6,7-bis(chloromethyl)-3-oxo-2-oxatricyclo[7.4.0.1,5]tridec-8-en-11-yl methyl ketone
  作者：Bernard Demarchi、Pierre Vogel、Alan A. Pinkerton

  DOI：10.1002/hlca.19880710537

  日期：1988.8.10

  constants of the two successive Diels-Alder additions of a given dienophile to 12 and 13 were nearly the same. Lewis-acid-catalyzed Diels-Alder addition of methyl vinyl ketone to 14 gave adduct 39 with high regio- and stereoselectivity. Lewis acids isomerized 39 into(1RS,5RS,6SR,7SR,11RS)-6,7-bis(chloromethyl)-3-oxo-2-oxatricyclo[7.4.0.01,5]tridec-8-en-11-yl methyl ketone (40) whose structure was determined

  6,7,8,9-四亚甲基-2-恶双环[3.2.2] nonan-3-的合成（12），6,7,8,9-四亚甲基-2-氮杂三环[3.2.2] nonan-3 -一个（13）和（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环-[3.2.2] nonan-3-one （14）提出。给定的亲二烯体到12和13的两个连续Diels - Alder添加的速率常数几乎相同。路易斯酸催化的狄尔斯-甲基乙烯基酮在14中的Alder加成反应得到加合物39具有高区域选择性和立体选择性。路易斯酸将39异构化为（1RS，5RS，6SR，7SR，11RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0.0 1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮（40），其结构由单晶X射线晶体学确定。加热39与CSF /铯2 CO 3在DMF / HMPT，得到（1个RS，5个RS，11个RS）-6
• DEMARCHI, BERNARD;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2239-2242
  作者：DEMARCHI, BERNARD、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• DEMARCHI, BERNARD;VOGEL, PIERRE;PINKERTON, ALAN A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1249-1267
  作者：DEMARCHI, BERNARD、VOGEL, PIERRE、PINKERTON, ALAN A.

  DOI：——

  日期：——