methyl (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoate | 78508-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 78508-85-7
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: KKCSPATVITYAOX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 methyl (E)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl (E)-5-bromo-4-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6

文献信息

• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.
  作者：Shinji NAGUMO、Shigeyuki IRIE、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.675

  日期：——

  The reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with various arylcopper reagents was studied. Basically, all arylcopper reagents react with 1 in SN2 fashion. However, addition of BF3 causes reversal of the regioselectivity, which can be rationalized in terms of a two-step conversion by way of methyl 4-bromo-5-hydroxy-2-pentenoate (5).

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。
• The reaction of methyl (E)-4,5-epoxypent-2-enoate with arylcopper: the unique role of boron trifluoride in determining regioselectivity
  作者：Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/c39950002001

  日期：——

  Excess BF3 causes regioselectivity reversion in the reaction of methyl 4,5-epoxypent-2-enoate 1 with Ph2CuLi; this is rationalised by a two step conversion via methyl 4-bromo-5-hydroxypent-2-enoate 5.

  在 4,5-环氧戊-2-烯酸甲酯 1 与 Ph2CuLi 的反应中，过量的 BF3 会导致区域选择性逆转；通过 4-溴-5-羟基戊-2-烯酸甲酯 5 的两步转化，这种逆转是合理的。
• New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides
  作者：C. Estopà、J. Font、M. Moreno-Mañas、F. Sánchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90352-1

  日期：1981.1
• A Formal Total Synthesis of Xanthorrhizol Based on Nucleophilic Openig of Vinyloxirane by Arylcopper Reagent
  作者：Hiroyuki Akita、Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Kazuhito Hayashi

  DOI：10.3987/com-96-7445

  日期：——
• CLOSA, X.;FONT, J.;JAIME, C.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C.;VILAMAJO, L.+, NEW J. CHEM., 15,(1991) N, C. 385-392
  作者：CLOSA, X.、FONT, J.、JAIME, C.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.、VILAMAJO, L.+

  DOI：——

  日期：——