methyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 89185-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: O-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-bis(β-D-galactopyranosyl)-methyl-β-D-galactopyranoside hexaacetate；Gal2Ac3F4Ac6Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-6)b-Gal1Me2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-4-fluoro-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89185-97-7
• 化学式: C₃₇H₅₁FO₂₄
• 分子量: 898.796
• InChiKey: DGVBPZJNAVKHNI-QNPVFVJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 b-D-Galactopyranoside, methylO-3-deoxy-3-fluoro-b-D-galactopyranosyl-(1®6)-O-b-D-galactopyranosyl-(1®6)-
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-acetyl-6-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以62%的产率得到methyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically fluorinated methyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88495-x