(-)-5-dimethylcarbamoyl-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 1610528-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-dimethylcarbamoyl-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (1S,6S)-5-(dimethylcarbamoyl)-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1610528-47-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: GJCYIKHOUGYREL-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-dimethylcarbamoyl-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(-)-5-dimethylcarbamoyl-6-methylcyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种不同炔烃与烯烃的高度化学，区域和对映体选择性铑催化的交叉环三聚

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201310336
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-(+)-5-dimethylcarbamoyl-6-methyl-3-trimethylsilanylcyclohexa-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(-)-5-dimethylcarbamoyl-6-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种不同炔烃与烯烃的高度化学，区域和对映体选择性铑催化的交叉环三聚

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201310336