ethyl (3S,4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxyphenylamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1361056-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxyphenylamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxyanilino)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1361056-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: HKSIHQVJQOOTAA-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₇H₁₇F₃N₂O₄S 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (3S,4R)-4-benzyl-3-(2-hydroxyphenylamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成柔性酮亚胺与仲胺有机催化剂的高度非对映和对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  高选择性：合成柔性酮亚胺和醛之间具有高度非对映和对映选择性的曼尼希反应。该顺式-或反-Mannich产品含有四取代的手性碳中心，通过使用具有几乎完全的立体选择性获得大号-脯氨酸或轴向手性氨基磺酰胺，分别作为催化剂（参见方案，TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107375