4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one | 50412-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
• 英文别名: (4S,9aS)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one；4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(e)trans-quinolizidin-2-one；cis-4-(2'-Brom-4',5'-dimethoxy-phenylchinolizidon-2)
• CAS: 50412-52-7；53424-41-2；57934-09-5；57934-14-2；78617-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: GBSNIMKWBQIPII-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one 在 重水 、 sodium 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₇H₁₈⁽²⁾H₄BrNO₃
  参考文献：
  名称：

  The mass spectrometry of 4-arylquinolizid-2-ones

  摘要：

  AbstractThe fragmentation pathways of ten 4‐substituted quinolizid‐2‐ones were established using exact mass measurement, deuterium labelling and detection of metastable transitions. The base peak for most ketones was formed by cleavage of the C‐2C‐3 bond (α to the carbonyl group) and the benzylic C‐4N bond. The decompositions examined were compared with those of the Nuphar alkaloids.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171202
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化方法对4-芳基喹oli嗪生物碱的研究及其在合成（-）-Lasubine II和（+）-Subcosine II中的应用

  摘要：

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01840