(2r,5r)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate | 1385032-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2r,5r)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1385032-29-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: FNLUULGFMAFQRN-WANUFWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2r,5r)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate 、 2-花生酰基甘油
  参考文献：
  名称：

  Mild acetal cleavage using B-chlorocatecholborane in the synthesis of rearrangement-sensitive 2-arachidonoylglycerol

  摘要：

  d A mild method for the cleavage of an acetal to afford a rearrangement sensitive diol using B-chlorocatecholborane was developed for the synthesis of the endogenous cannabinoid neurochemical messenger 2-arachidonoylglycerol. The tendency for rearrangement of 2-arachidonoylglycerol to the corresponding 1-arachidonoylglycerol was precluded with this reagent. Features of the partial recyclization to an isomeric acetal provide mechanistic detail. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.039