2-(3-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile | 93361-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-cyanophenyl)-3-methylisocarbostyril；2-(3-Methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 93361-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: LISTZGRPMHESEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 12-methyl-6H-isoquino<2,1-a>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Ken-ichi; Yamada, Yoshihisa; Oine, Toyonari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2160 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代丙基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Ken-ichi; Yamada, Yoshihisa; Oine, Toyonari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2160 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones by general Pd-catalyzed retro-aldol/α-arylation
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1039/c6ob01979j

  日期：——

  Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones is described in this report by using a general Pd-catalyzed tandem reaction of β-hydroxy carbonyl compounds with aryl halides bearing an ortho-nitro, -ester or -cyano substituent. A key retro-aldol/α-arylation reaction is involved that merges classic Pd cross-coupling chemistry with novel Pd-promoted retro-aldol C–C activation

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 6, 2160-2164
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——