(1R,4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one | 148679-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
• CAS: 148679-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RYTIDVVZPLRPLW-FOCIZLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,7R)-1,4-dimethyl-2-oxa-7-p-toluenesulfonyloxybicyclo<3.2.2>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1R,4S,6S-6-hydroxy-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1R,4S,6R)-6-(1-ethoxyethoxy)-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,Ampulliferinasp.

  摘要：

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25873