3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 16616-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenyl-
• CAS: 16616-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CCWIXLGTUXZKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  3(2H)-呋喃酮衍生物的合成：p-TsOH/卤代三甲基硅烷促进γ-羟基炔酮的环酮化

  摘要：

  详细描述了对-TsOH /卤代三甲基硅烷促进γ-羟基炔酮的环酮化。该方法能够一步合成多取代的 3(2 H )-呋喃酮产品。值得注意的是，通过添加极少量的对甲苯磺酸和水，该反应表现出优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01500a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084

文献信息

• Functionalized Hexahydropyrrolo[2,1‐ <i>b</i> ]oxazoles from Catalyst‐Free Annulation of Δ ¹ ‐Pyrrolines with Electron‐Deficient Propargylic Alcohols
  作者：Ludmila A. Oparina、Dmitrii A. Shabalin、Anastasiya G. Mal'kina、Nikita A. Kolyvanov、Lyudmila A. Grishchenko、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202000582

  日期：2020.7.23

  Catalyst‐free annulation of Δ1‐pyrrolines with electron‐deficient propargylic alcohols was demonstrated allowing the formation of functionalized hexahydropyrrolo[2,1‐b ]oxazoles in good to excellent yields.

  证实了无电子的炔丙基醇对Δ1-吡咯啉的无催化剂环化反应，可以形成官能化的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑，收率高至优异。
• Facile synthesis of 3,4-dihalofurans via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c1cc10584a

  日期：——

  A facile, efficient, and general synthetic method for 3,4-dihalofurans has been developed via the electrophilic iodocyclization of various 4-hydroxy-2-but-2-yn-1-ones. The use of MeOH as a solvent is crucial for the efficient chemoselective synthesis of the corresponding 3,4-dihalofurans.

  通过各种4-羟基-2-丁-2-yn-1-one的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的3,4-二卤呋喃合成方法。使用MeOH作为溶剂对于有效化学合成相应的3,4-二卤呋喃至关重要。
• Iron(II)-Catalyzed Bisphosphorylation Cascade Cycloisomerization of γ-Hydroxyl Ynones and Diphenylphosphine Oxides: Synthesis of Highly Substituted Bisphosphorylated Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yi-Feng Qiu、Shi-Peng Chen、Jian-He Cao、Ming Li、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00795

  日期：2022.3.25

  bisphosphorylation cascade cycloisomerization of readily accessible γ-hydroxyl ynones and diphenylphosphine oxides is described. This strategy provides a variety of valuable polysubstituted bisphosphorylated dihydrofuran scaffolds via the construction of two C–P bonds and one C–O bond within a single procedure. This developed reaction system demonstrates good functional group compatibilities with considerably low

  描述了容易获得的γ-羟基炔酮和二苯基氧化膦的铁(II)催化的双磷酸化级联环异构化。该策略通过在一个过程中构建两个 C-P 键和一个 C-O 键，提供了多种有价值的多取代双磷酸化二氢呋喃支架。这种开发的反应系统表现出良好的官能团兼容性和相当低的催化剂消耗（低至1％），可以进一步扩大到克数量并获得令人满意的产率。
• Access to Polysubstituted Halophosphorylated Dihydrofurans via Halotrimethylsilane-Promoted Cascade Cyclization of γ-Hydroxyl Ynones with Diphenylphosphine Oxides
  作者：Yi-Feng Qiu、Shi-Peng Chen、Jian-He Cao、Shutao Wang、Jin-Hao Li、Ming Li、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03323

  日期：2022.12.2

  of practical polysubstituted halophosphorylated dihydrofuran derivatives. It is noteworthy that halotrimethylsilane functions as a halogenation reagent as well as a promoter to initiate this transformation. In addition, the reaction system can also be scaled up to gram quantities, and the produced halogenated compounds can undergo further derivatizations by Pd-catalyzed coupling reactions.

  介绍了 γ-羟基炔酮与二苯基氧化膦的卤代三甲基硅烷 (TMSX) 加速级联卤代磷酸化和环异构化。该方法允许一步合成实用的多取代卤代磷酸化二氢呋喃衍生物。值得注意的是，卤代三甲基硅烷既可作为卤化试剂，又可作为启动该转化的促进剂。此外，反应体系还可以放大到克量级，生成的卤代化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步衍生化。
• Base-Catalyzed Borylation/B–O Elimination of Propynols and B₂pin₂ Delivering Tetrasubstituted Alkenylboronates
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jianxiang Yan、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02077

  日期：2018.9.7

  An efficient approach to tetrasubstituted alkenylboronates via a cascade borylation/B-O elimination of propynols and B(2)pin(2) was disclosed. A series of tetrasubstituted alkenylboronates were readily furnished with this strategy in good yields, with further transformations leading to tetrasubstituted alkenes and beta-diketones demonstrating the synthetic potential of the alkenylboronates constructed by this strategy as versatile intermediates in organic synthesis.