N-Boc-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylsulfanyl-hexanoic acid | 109579-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Boc-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylsulfanyl-hexanoic acid
• 英文别名: N-Boc-methionine statine；(3S,4S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-6-(methylsulfanyl)hexanoic acid；(3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-methylsulfanylhexanoic acid
• CAS: 109579-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 293.384
• InChiKey: KGAHADRDWBWKBC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylsulfanyl-hexanoic acid 、 4-[((S)-2-amino-3-methylbutyrylamino)methyl]benzoic acid methyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 4-{[(S)-2-((3S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methylsulfanyl-hexanoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of bis-statine based peptides as BACE 1 inhibitors

  摘要：

  A new series of bis-statine based peptidomimetic inhibitors of human beta-secretase (BACE 1) was developed by structure-based modification of the three regions to the initial lead 3: an N-terminus, a central bis-statine core, and a C-terminus. Introduction of a 4-aminomethylbenzoic acid on the C-terminus resulted in a potent BACE 1 inhibitor with an IC50 value of 21 nM. The general requirements for the optimal substrate-enzyme interaction are disclosed herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-5-(2-methylthioethyl)-1-t-butoxycarbonyl-aminopyrrol-2(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Boc-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylsulfanyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——