N-(2-((2-((2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-4-borono-N,N-dimethylbenzenaminium | 1599463-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-((2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-4-borono-N,N-dimethylbenzenaminium
• CAS: 1599463-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₅BN₅O₆
• 分子量: 394.215
• InChiKey: HBCVSIFUKRMGDB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 N-[(6-chlorobenzotriazol-1-yl)oxy-(dimethylamino)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-((2-((2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-4-borono-N,N-dimethylbenzenaminium
  参考文献：
  名称：

  使用苯硼酸的合成季铵盐衍生物通过 ESI-MS 选择性检测碳水化合物及其肽缀合物

  摘要：

  我们提出了基于苯基硼酸衍生物的新标签，并将它们应用于质谱中糖和肽-糖缀合物的选择性检测。我们通过 HR-MS 和 MS/MS 实验研究了苯基硼酸及其季铵盐 (QAS) 衍生物与碳水化合物和肽衍生的 Amadori 产品的结合。糖或糖肽缀合物与合成标签之间复合物的形成是基于硼原子的存在导致的独特同位素分布得到证实的。此外，季铵盐的加入显着提高了质谱中的电离效率。发现与苯基硼酸形成复合物可以稳定糖化肽中的糖部分，从而简化了肽衍生的 Amadori 产品的断裂模式。所得结果表明，将苯基硼酸衍生为 QAS 是一种用于灵敏 ESI-MS 检测碳水化合物及其通过非酶促糖化或糖基化形成的缀合物的有前途的方法。 在新窗口中打开图片 数字 ㅟ

  DOI：

  10.1007/s13361-014-0857-4