2-({[bis(1-methylethyl)amino]-(2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)propane-1,3-diylditetradecanoate | 1442651-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-({[bis(1-methylethyl)amino]-(2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)propane-1,3-diylditetradecanoate
• CAS: 1442651-67-3
• 化学式: C₄₀H₇₇N₂O₆P
• 分子量: 713.035
• InChiKey: BHZPIQPYYZJANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.14
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  98.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[bis(1-methylethyl)amino]-(2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)propane-1,3-diylditetradecanoate 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 sodium;[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 1,3-di(tetradecanoyloxy)propan-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytostatic activity of 1,2- and 1,3-diacylglycerophosphates of clofarabine

  摘要：

  The conjugates of anticancer nucleoside clofarabine [2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-6-n-arabinofuranosyl)adenine1 With 1,2- and 1,3-diacylglycerophosphates have been prepared by the phosphoramidite method using a combination of 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl protecting group for the sugar moiety of the nucleoside and 2-cyanoethyl protection for the phosphate fragment. Some of the synthesized conjugates exhibited cytostatic activity against HL-60, A-549, MCF-7, and HeLa tumor cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.019
• 作为产物：
  描述：

  1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0) 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-({[bis(1-methylethyl)amino]-(2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)propane-1,3-diylditetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PhospholipidRibavirinConjugates

  摘要：

  AbstractNew conjugates of antiviral nucleoside Ribavirin (=1‐(β‐D‐ribofuranosyl)‐1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxamide; 1) with 1,2‐ and 1,3‐diacyl glycerophosphates have been synthesized by the phosphoramidite method. A combination of 2′,3′‐phenylboronate protecting group for the sugar moiety of the ribonucleoside 1 and 2‐cyanoethyl protection for the phosphate fragment ensured the preparation of the desired compounds with reasonable yields via a small number of synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200203