(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]azetidin-2-one | 75321-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 75321-01-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NOS₂Si₂
• 分子量: 389.774
• InChiKey: FOGROOFRWRKHEC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]azetidin-2-one 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 、 (4S)-1-(t-butyldimethylsilyl)-4-iodomethyl-2-azetidinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040