(S)-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine | 106865-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(thiophenoxymethyl)pyrrolidine；(S)-2-(phenylthiomethyl)pyrrolidine；L-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine；(2S)-2-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 106865-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: PHVDMEQASCADMJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向N，N-二烷基氨基基团立体选择性合成阳离子异双峰C（NHC）/ SR铑（I）配合物

  摘要：

  基于N-（N，N-二烷基氨基）-取代的N-杂环卡宾和硫醚官能团及其中性[RhCl（CNH）（COD）]和阳离子[Rh]的两种不同类型的手性C / S配体的合成（I）（NHC / S）（COD）] +配合物已完成。（S）-2-[（（苯硫基）甲基]吡咯烷，带有硫醚部分，和（2 S，5 S）-2,5-二苯基吡咯烷与硫醚官能化的侧链结合，被作为潜在的立体定向基团进行了研究。只有后者在中性络合物的形成中提供了高选择性，从而导致新形成的，构型稳定的C（NHC）-Rh键具有单一的对映体（de> 98％）。然而，相应的阳离子型[Rh（I）（NHC / S）（COD）] +配合物的合成分别导致形成单个（R a，S S）和（S a，S S）非对映异构体，每种情况下四种可能的络合物的[[（R a / S a）C（NHC）–Rh轴与（S s / R s）通过协调形成立体异构S中心]。对于脯氨酸衍生物，（R a /

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.041
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-amino sulfides and β-amino thiols from α-amino acids

  摘要：

  Bifurcated routes to two series of chiral secondary beta-amino sulfides 5a - c and 11a - c have been developed from L-proIine and (S)-phenylglycine, respectively. The developed methodology has also led to the synthesis of the tertiary beta-amino thiol 7 and the primary beta-amino sulfide 1 2 from L-proline and (S)-phenylglycine, respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00197-w
• 作为试剂：
  描述：

  异佛尔酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (S)-(+)-2-[(phenylthio)methyl]pyrrolidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethoxy-3,3,5-trimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由表面束缚手性改性剂引导的 C=C 键的多相催化不对称氢化

  摘要：

  C=C 键的不对称氢化在有机合成中是最重要的，目前这种反应是用有机金属均相催化剂进行的。实现非均相金属催化氢化是一个非常理想的目标，需要迫使关键的对映分化步骤在金属表面发生。通过合成和应用六种手性硫化物配体，它们牢固地锚定在 Pd 纳米颗粒上并抵抗置换，我们首次实现了异佛尔酮的多相对映选择性催化氢化。高分辨率 XPS 数据表明，溶液中的配体吸附仅发生在 Pd 纳米颗粒上，而不发生在碳载体上。所有配体都含有吡咯烷氮，以使其与异佛尔酮底物相互作用，而硫化物官能团则提供与 Pd 表面所需的相互作用。发现每个配体分子高达约 100 个产物分子的对映选择性周转数在配体之间的不对称诱导中存在非常大的变化：观察到的对映体过量随着硫化物中烷基大小的增加而增加。这可能反映了表面上不同程度的配体分散：庞大的取代基阻碍了配体分子彼此靠近，抑制了密集岛的形成，有利于作为单独的分子分散，并导致有效的不对称诱导。相反

  DOI：

  10.1021/ja906356g

文献信息

• A Simple Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai

  DOI：10.1055/s-1997-971

  日期：1997.8

  Thiols reacted with 2-oxazolidinones in the presence of alkoxides to give β-amino sulfides in high yields. The method was applied to the synthesis of 5,6-dihydro-1,4-thiazin-3(2H)-ones.

  硫醇在醇盐的存在下与2-噁唑烷酮反应，得到高产率的β-氨基硫醚。该方法被应用于合成5,6-二氢-1,4-噻嗪-3(2H)-酮。
• Base-promoted aminoethylation of thiols with 2-oxazolidinones: a simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai、Yoshifumi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00061-8

  日期：2001.3

  A simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides using a base-promoted reaction of 2-oxazolidinones with thiols is described. An application of this method to the synthesis of chiral 2-aminoethyl sulfides and sulfur-containing heterocyclic compounds is also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Potent and Selective Nonpeptide Inhibitors of Caspases 3 and 7
  作者：Dennis Lee、Scott A. Long、Jeffrey H. Murray、Jerry L. Adams、Mark E. Nuttall、Daniel P. Nadeau、Kristine Kikly、James D. Winkler、Chiu-Mei Sung、M. Dominic Ryan、Mark A. Levy、Paul M. Keller、Walter E. DeWolf

  DOI：10.1021/jm0100537

  日期：2001.6.1

  5-Dialkylaminosulfonylisatins have been identified as potent, nonpeptide inhibitors of caspases 3 and 7. The most active compound within this series (34) inhibited caspases 3 and 7 in the 2-6 nM range and exhibited approximately 1000-fold selectivity for caspases 3 and 7 versus a panel of five other caspases (1, 2, 4, 6, and 8) and was at least 20-fold more selective versus caspase 9. Sequence alignments of the active site residues of the caspases strongly suggest that the basis of this selectivity is due to binding in the St subsite comprised of residues Tyr204, Trp206, and Phe256 which are unique to caspases 3 and 7. These compounds inhibit apoptosis in three cell-based models: human Jurkat T cells, human chondrocytes, and mouse bone marrow neutrophils.
• Asymmetric induction in the conjugate addition reactions of chiral organo(hetero)cuprates
  作者：R. Karl Dieter、Maritherese Tokles

  DOI：10.1021/ja00241a021

  日期：1987.4
• DIETER R. K.; TOKLES M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 7, 2040-2046
  作者：DIETER R. K.、 TOKLES M.

  DOI：——

  日期：——