1-methoxy-2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene | 1064001-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 1064001-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OWXHFTVBVUMTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene 、 苯硅烷 在 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以83%的产率得到(2-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclopropyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环丙烯的非定向氢化硅烷化：完全取代的环丙基硅烷的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了环丙烯的非定向氢化硅烷化与富地球和环境友好的贱金属的催化作用。该方案对3,3-二取代和1,2-二取代的环丙烯很有效，因此为合成有价值的多取代和具有挑战性的全取代的环丙基硅烷提供了一种简便而直接的途径，具有高效和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09584e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromo-1-methylcyclopropyl)-2-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-methoxy-2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Improved preparative route toward 3-arylcyclopropenes

  摘要：

  A convenient preparative protocol for the synthesis of various 3-arylcyclopropenes in a multigram, scale is disclosed. Optimization of the reaction conditions and isolation procedures allowed for significant improvement of the chemical yields of these strained products. The described protocol was used for efficient preparation of a series of 3-methyl-3-arylcyclopropenes possessing different substituents in the aromatic ring. The effect of substitution in the aryl group on the stability of 3-arylcyclopropenes, as well as the corresponding precursors, is discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.087

文献信息

• [(NHC)Ni ^II H]‐Catalyzed Cross‐Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkynes: Cyclopentadiene Synthesis by [(NHC)Ni ^II ]‐Assisted C−C Rearrangement
  作者：Jian‐Qiang Huang、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/anie.201901255

  日期：2019.4.16

  achieved for the first time by using new [(NHC)Ni(allyl)]BArF catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbenes). By controlling the (NHC)NiIIH relative insertion reactivity with cyclopropene and alkyne, a broad scope of cyclopentadienes was obtained with highly selectively. The structural features of the new (NHC)NiII catalyst were important for the success of the reaction. The mild reaction conditions employed may

  通过使用新的[（NHC）Ni（烯丙基）] BAr F催化剂（NHC = N杂环卡宾），首次使用环丙烯和炔烃作为底物对实现了交叉氢烯基化/重排级联反应（HARC ）。通过控制（NHC）Ni II H与环丙烯和炔烃的相对插入反应性，可以高度选择性地获得宽范围的环戊二烯。新型（NHC）Ni II催化剂的结构特征对于反应成功至关重要。所采用的温和反应条件可以作为探索（NHC）Ni II辅助的乙烯基环丙烷重排反应性的入口。