ethyl (2E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadec-2-enoate | 1613724-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadec-2-enoate
• CAS: 1613724-86-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: GJNGPSVJGOYBEG-KPLFVBHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadec-2-enoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 prop-2-en-1-yl (5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-2-methyl-3-tridecyloxiran-2-yl]methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ethyl (2E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255