5,6-dimethyl-N¹-propargylbenzimidazole | 871672-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-N¹-propargylbenzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-prop-2-ynylbenzimidazole
• CAS: 871672-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD06643535
• 分子量: 184.241
• InChiKey: MVASOUNOZMEWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-N¹-propargylbenzimidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基溴硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-{4-[(5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的一系列新的无环核苷酸类似物的合成、抗病毒、细胞抑制和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-N¹-propargylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and α-glucosidase inhibition of new benzimidazole-1,2,3-triazole-indoline derivatives: a combined experimental and computational venture

  摘要：

  在目前的研究工作中，通过取代 N-丙炔基的苯并咪唑衍生物与原位形成的取代 2-叠氮-1-（吲哚啉-1-基）乙酮衍生物之间的点击反应，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-1,2,3-三唑-吲哚啉衍生物（5a-r），收率中等至良好。利用一维、二维-核磁共振、傅里叶变换红外光谱和 HRMS 对所制备化合物的结构进行了确认。评估了合成化合物对四种细菌和两种真菌菌株的杀菌效果。结果表明，化合物 5o 对大肠杆菌有较强的抑制作用，而化合物 5r 则对除枯草杆菌以外的所有测试菌株都有良好的抑制作用。对所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用表明，5p（IC50 值 = 0.015 ± 0.0003 μmol/mL）和 5r（IC50 值 = 0.018 ± 0.0008 μmol/mL）是α-葡萄糖苷酶的强效抑制剂，甚至优于标准药物阿卡波糖。对α-葡萄糖苷酶结合位点进行的分子建模研究表明，5p 和 5r 可稳定锚定，并具有有利的结合相互作用。此外，还利用 ADMET 图谱估算了化合物的药代动力学/动态属性。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02436-1

文献信息

• Novel Acyclic Phosphonylated 1,2,3-Triazolonucleosides with an Acetamidomethyl Linker: Synthesis and Biological Activity
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201300468

  日期：2014.7

  3‐triazol‐1‐yl)acetamido]methylphosphonates as acyclic nucleotide analogs were synthesized from diethyl (2‐chloroacetamido)methylphosphonate via azidation followed by 1,3‐dipolar cycloaddition with selected alkynes derived from natural nucleobases or their mimetics. All compounds were tested for their antiviral activities against DNA and RNA viruses as well as for cytostatic activity or cytotoxicity. Among all tested

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,3-Triazolonucleotides
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201200421

  日期：2013.4

  The application of microwave irradiation shortened the reaction time to 10 min in comparison to ca. 48 h when 1,3‐dipolar cycloadditions were performed under standard conditions. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA viruses. None of the compounds were antivirally active at subtoxic concentrations. Compound 17k exhibited moderate inhibitory

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。
• 1-Amino-3-(1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonates as Acyclic Analogs of Nucleotides
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300471

  日期：2014.7

  A new series of 1‐amino‐3‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)propylphosphonates (R)‐ and (S)‐16 were obtained from enantiomerically pure (R)‐ and (S)‐1‐tert‐butoxycarbonyl (Boc)‐amino‐3‐azidopropylphosphonates and N‐propargylated nucleobases in good yields. All 1,2,3‐triazolylphosphonates (R)‐ and (S)‐16 were evaluated for their activities against a broad range of DNA and RNA viruses. Compound (R)‐16g (B = 3‐acetylindole)

  从对映体纯的 (R)- 和 (S)- 获得了一系列新的 1-氨基-3-(1H-1,2,3-三唑-1-基) 丙基膦酸酯 (R)- 和 (S)-16 1-叔丁氧基羰基 (Boc)-氨基-3-叠氮基丙基膦酸酯和 N-炔丙基化核碱基，产率良好。评估了所有 1,2,3-三唑基膦酸酯 (R)- 和 (S)-16 对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。化合物 (R)-16g（B = 3-乙酰吲哚）在 HeLa 细胞培养物中对水泡性口炎病毒具有中等活性（EC50 = 45 µM）。此外，(S)-16c (B = 腺嘌呤)、(R)-16f (B = N3-Bz-benzuracil)、(R)-16g (B = 3-乙酰吲哚) 和 (R)-16h (B = 5,6-二甲基苯并咪唑）对 Crandell-Rees 猫肾 (CRFK) 细胞具有细胞毒性（CC50 分别为 2.9、45、72 和 96 µM）。化合物
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。
• Nonaqueous electrolyte and nonaqueous secondary battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US10756394B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。