(oxo-3 butyl) tetra-O-acetyl-2,3,4,6 β-D-glucopyrannoside | 72560-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (oxo-3 butyl) tetra-O-acetyl-2,3,4,6 β-D-glucopyrannoside
• 英文别名: (oxo-3)-butyle-tetra-O-acetyl-2,3,4,6-β-D-glucopyranoside；4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-butan-2-one；4-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-butan-2-on
• CAS: 72560-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: PCFHQZWOTOTHIT-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oxo-3 butyl) tetra-O-acetyl-2,3,4,6 β-D-glucopyrannoside 反应 40.0h， 以44%的产率得到Acetic acid (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9-diacetoxy-7-acetoxymethyl-4-hydroxy-4-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(β)-2,3,4,6-acetyl-1-(3-fluorobut-3-en-1-yl)glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用氢氟酸对炔烃进行氢氟化的金 N-杂环卡宾催化剂：反应范围、机理研究和难以捉摸的中间体的追踪

  摘要：

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202103886

文献信息

• Photocyclisation des (oxo-3)-butyl glycopyranosides
  作者：Georges Remy、Louis Cottier、Gérard Descotes

  DOI：10.1139/v80-425

  日期：1980.12.1

  3-Oxo butyl glycopyranosides undergo Norrish type II photocyclization giving hydroxyspiroketals. The influence of the anomeric configuration and of different substituents at C-2 has been studied. The favored photocyclization of various β-glycosides occurs with retention of configuration and is interpreted in terms of the greater stability of the radical formed by abstraction of the axial anomeric hydrogen atom.

  3-酮基丁基甘露苷经历Norris II型光环化反应，生成羟基螺环内酯。已研究了缩醛构型和在C-2位置不同取代基的影响。各种β-糖苷的光环化反应都倾向于保留构型，并解释为通过轴向缩醛氢原子的抽象形成的自由基的稳定性更大。
• The Preparation and Alkali Sensitivity of Some New Enol Glucosides and Glucosides of β-Hydroxy Carbonyl Compounds¹
  作者：Clinton E. Ballou、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01163a094

  日期：1950.7
• Confirmation d'une reaction de photocarbocyclisation stéréospécifique de l'(oxo-3 butyl) tétra-O-acétyl-2,3,4,6β-D-glucopyrannoside par détermination de la structure cristalline du tétra-O-acétyl-2,3,4,6 désoxy-1β-D-glucopyrannoside-1-spiro-2'-(méthyl-3' tétrahydrofurannol-3') 1,4B (cis et trans)
  作者：G. Rémy、L. Cottier、G. Descotes、R. Faure、H. Loiseleur、G. Thomas-David

  DOI：10.1107/s0567740880004736

  日期：1980.4.15