ethyl 3,5-dimethyl-4-amyl-2-pyrrolecarboxylate | 71702-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-amyl-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carboxylate；3,5-dimethyl-4-amyl-2-carbethoxypyrrole；5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-3-(n-pentyl)pyrrole；2-ethoxycarbonyl-4-pentyl-3,5-dimethylpyrrole；3,5-dimethyl-4-pentyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 3,5-dimethyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 71702-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: DTSAGWFZNZIKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-amyl-2-pyrrolecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(3,5-dimethyl-4-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,1,3,5,7-pentamethyl-6-pentyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称环状双吡咯

  摘要：

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。

  DOI：

  10.1021/ol202457n
• 作为产物：
  描述：

  3-正-戊基-2,4-戊烷二酮 、 ethyl N-hydroxy-3-oxobutanimidate 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-4-amyl-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  High‐Yielding Synthesis of β‐Octaalkyl‐ meso ‐(bromophenyl)‐Substituted Porphyrins and X‐ray Study of Axial Complexes of Their Zinc Complexes with THF and 1,4‐Dioxane

  摘要：

  AbstractNew 5‐(4‐bromophenyl)‐3,7,12,13,17,18‐hexamethyl‐2,8‐dipentyl‐ and 5,15‐bis(4‐bromophenyl)‐2,8,12,18‐tetramethyl‐2,8,12,18‐tetrapentylporphyrins (H2P‐1 and H2P‐2) and their zinc metal complexes (ZnP‐1 and ZnP‐2, respectively) were synthesized in high yields by condensation of β‐tetraalkyl‐substituted dipyrromethanes with 2‐formyl‐3,4‐dialkylpyrroles or 4‐bromobenzaldehyde and subsequent metallation. X‐ray analysis data showed the formation of axial complexes of ZnP‐1 and ZnP‐2 with the solvent molecules of THF and dioxane in the solid state. Coordination of ZnP‐1 with dioxane led to polymer multidecker structures.

  DOI：

  10.1002/ejic.201200868

文献信息

• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。
• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthesis and Photobiological Activity of Ru(II) Dyads Derived from Pyrrole-2-carboxylate Thionoesters
  作者：Deborah A. Smithen、Huimin Yin、Michael H. R. Beh、Marc Hetu、T. Stanley Cameron、Sherri A. McFarland、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00072

  日期：2017.4.3

  absorption, and NMR spectroscopy. Selected complexes were evaluated for their potential in photobiological applications, whereupon all compounds demonstrated in vitro photodynamic therapy effects in HL-60 and SK-MEL-28 cells, with low nanomolar activities observed, and exhibited some of the largest photocytotoxicity indices to date (>2000). Importantly, the Ru(II) dyads could be activated by relatively

  报道了由吡咯-2-羧酸硫代磺酸酯衍生的一系列杂合钌（II）二元化合物的合成和表征。发现带有共轭硫代羰基的配体与类似的全氧吡咯-2-羧酸酯相比，对Ru（II）的络合反应更具活性，并且使用X射线晶体学，电子吸收和X射线衍射确定了所得复合物的显着特征。 NMR光谱。评估了选定的复合物在光生物学应用中的潜力，随后所有化合物均在HL-60和SK-MEL-28细胞中表现出体外光动力疗法作用，观察到低纳摩尔活性，并显示出迄今为止最大的一些光细胞毒性指数（> 2000）。重要的是，可以通过相对较软的可见光剂量（100 J cm–2，29 mW cm –2）或红光（100 J cm –2，34 mW cm –2），与治疗应用兼容。某些化合物甚至表现出对恶性细胞的选择性是非癌细胞的五倍。在无细胞实验中，这些复合物还被证明可以裂解DNA，在某些情况下还可以解开DNA。因此，这种新的Ru（II）二类具有与细胞中的