(+/-)-erythro-13,14-dihydroxy-docosanoic acid methyl ester | 2189-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-erythro-13,14-dihydroxy-docosanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-erythro-13,14-Dihydroxy-docosansaeure-methylester；erythro-13,14-Dihydroxy-behensaeure-methylester；erythro-13,14-Dihydroxy-docosansaeure-methylester
• CAS: 2189-23-3；6088-34-2；6088-35-3；125876-58-6
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: IRELNYKBAIDBJG-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  494.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-13,14-dihydroxy-docosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(13R,14S)-13,14-Dihydroxy-docosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  长链天然脂肪酸二羟基化衍生物胶凝能力的结构和溶解度参数相关性

  摘要：

  在不同距离尺度上建立结构-特性的相互关系是合理设计分子胶凝剂的重要挑战之一。在此，作为三种液体的胶凝剂，研究了源自三种天然分子（油酸，芥酸和蓖麻油酸）的一系列长链脂肪酸的二羟基化衍生物。关于组成哪种（或更少！）高效胶凝剂的结论是基于对各种热，结构，分子模型和流变学结果的分析得出的。凝胶剂在纯净固体或凝胶态下分子堆积方式与液体汉森溶解度数据之间的相关性得出以下结论：二醇立体化学，将两个羟基隔开的碳原子数，链烷烃的长度和链长是控制这些胶凝剂凝胶形成效率的最重要的结构参数。一些二醇胶凝剂的效率甚至比著名的出色胶凝剂更有效，R）-12-羟基硬脂酸; 其他人则更糟。沿着烷基链形成广泛的分子间氢键网络的能力似乎在促进纤维生长并因此而胶凝中起着关键作用。总而言之，结果证明了如何通过非常小的结构变化来调节凝胶的效率，并且还提出了如何利用其他结构修饰来产生有效的凝胶剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500096
• 作为产物：
  描述：

  芥酸甲酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-erythro-13,14-dihydroxy-docosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长链天然脂肪酸二羟基化衍生物胶凝能力的结构和溶解度参数相关性

  摘要：

  在不同距离尺度上建立结构-特性的相互关系是合理设计分子胶凝剂的重要挑战之一。在此，作为三种液体的胶凝剂，研究了源自三种天然分子（油酸，芥酸和蓖麻油酸）的一系列长链脂肪酸的二羟基化衍生物。关于组成哪种（或更少！）高效胶凝剂的结论是基于对各种热，结构，分子模型和流变学结果的分析得出的。凝胶剂在纯净固体或凝胶态下分子堆积方式与液体汉森溶解度数据之间的相关性得出以下结论：二醇立体化学，将两个羟基隔开的碳原子数，链烷烃的长度和链长是控制这些胶凝剂凝胶形成效率的最重要的结构参数。一些二醇胶凝剂的效率甚至比著名的出色胶凝剂更有效，R）-12-羟基硬脂酸; 其他人则更糟。沿着烷基链形成广泛的分子间氢键网络的能力似乎在促进纤维生长并因此而胶凝中起着关键作用。总而言之，结果证明了如何通过非常小的结构变化来调节凝胶的效率，并且还提出了如何利用其他结构修饰来产生有效的凝胶剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500096

文献信息

• 832. Aliphatic acids. Part I. Some aliphatic Ketol-acids and related compounds
  作者：W. A. Cramp、F. J. Julietti、J. F. McGhie、B. L. Rao、W. A. Ross

  DOI：10.1039/jr9600004257

  日期：——
• Doree; Pepper, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 481
  作者：Doree、Pepper

  DOI：——

  日期：——
• Bounds et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2393,2397
  作者：Bounds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuranova,I.L.; Lyudmirova,V.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 953 - 959
  作者：Kuranova,I.L.、Lyudmirova,V.L.

  DOI：——

  日期：——