4-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-3-propyl-4H-isoxazol-5-one | 120621-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-3-propyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-benzylidene-3-propyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 120621-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LFUUBGXJCGDSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-3-propyl-4H-isoxazol-5-one 在 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1-Phenyl-hex-2-ynyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃的融合方法

  摘要：

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02015-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-propylisoxazol-5(4H)-one 在 敌草腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-3-propyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27738

文献信息

• On the Necessity of One-Pot Tautomer Trapping in Asymmetric Michael Reactions of Arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Antonio Macchia、Valentina Dafnae Cuomo、Antonia Di Mola、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.202000286

  日期：2020.4.23

  The issue of the obtaining of complex tautomeric mixtures of 4‐mono‐substituted isoxazol‐5‐ones has been overcome by the use of entrapping reactants in a one‐pot protocols of Michael reactions with arylideneisoxazol‐5‐ones. Asymmetric three components Michael/electrophilic tautomer‐entrapping and four‐component Knoevenagel/Michael/electrophilic‐tautomer‐entrapping methodologies have been developed

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。