3-((4-chlorophenyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 2046-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylamino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(4-Chlor-anilino)-3-(4-fluor-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 2046-99-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFNO
• 分子量: 353.823
• InChiKey: AEMPVRWSEXLUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯苯胺 、 苯乙酮 在 Sn incorporated mesoporous silica MCM-41 supported ionic liquid consisting of SO₃H and TiCl₅ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted–Lewis双酸性离子液体固定在介孔二氧化硅材料上，作为曼尼希反应的有效协同催化剂

  摘要：

  已经制备了新型介孔二氧化硅负载的IL，并将其成功用作曼尼希反应中的多相催化剂。该方法的重要特点是负载的催化剂具有出色的可回收性，温和的反应条件，良好的产率至极好的产率，低的催化剂负载量以及操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02541f

文献信息

• Reusable 1,2,4-Triazolium Based Brønsted Acidic Room Temperature Ionic Liquids as Catalyst for Mannich Base Reaction
  作者：Sankaranarayanan Nagarajan、Elango Kandasamy

  DOI：10.1007/s10562-014-1312-7

  日期：2014.9

  Unprecedented examples of 1-alkyl-1,2,4-triazolium methanesulfonate based Brønsted acidic room temperature ionic liquids were synthesized and characterized. Their catalytic activity and efficiency in recyclability and reusability on one pot synthesis of halide substituted β-amino carbonyl compounds are reported.Graphical Abstract

  合成并表征了基于 Brønsted 酸性室温离子液体的 1-烷基-1,2,4-三唑鎓甲磺酸盐的前所未有的实例。报道了它们在卤化物取代的 β-氨基羰基化合物的一锅合成中的催化活性和可回收性和可重复使用性的效率。 图形摘要
• Choline-based biodegradable ionic liquid catalyst for Mannich-type reaction
  作者：PENG HUAN、HU YULIN、XING RONG、FANG DONG

  DOI：10.1007/s12039-016-1199-5

  日期：2016.12

  A three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, ketones, and amines was catalyzed by a novel choline-based acidic ionic liquid. The proposed catalyst was a Lewis-Brønsted dual acid catalyst as well as water-tolerant. The β-amino carbonyl compounds were obtained at room temperature in reasonable to good yields ranging from 63 to 98%. After the reaction, the catalyst could be recycled

  新型胆碱基酸性离子液体催化芳香醛，酮和胺的三组分曼尼希型反应。所提出的催化剂是路易斯-布朗斯台德双酸催化剂以及耐水的。该β -氨基羰基化合物在室温下获得合理的良好的产率范围为63％至98％。反应后，催化剂可以循环使用5次而收率没有明显降低。此外，该催化剂是环境友好的，具有显着的生物降解速率。 新型胆碱基酸性离子液体催化芳香醛，酮和胺的三组分曼尼希型反应。反应在室温下完成，以提供合理至良好的产率。
• Highly Efficient One-pot Synthesis, Antimicrobial and Docking Studies of Newer β-amino Carbonyl Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Kh. A. M. El-Bayouki、W. M. Basyouni、A. S. El-Sayed、W. M. Tohamy、A. A. El-Henawy

  DOI：10.5562/cca1983

  日期：——

  acid for the synthesis of β-amino carbonyl derivatives. Reaction time and yield of the products depended on the nature of acetophenone and aniline subsituents. Using aliphatic amines instead of aromatic amines under same reaction conditions, afforded aldol condensation products without yielding the expected β-amino ketones. Replacing the acetophenone derivatives with rhodanine yielded 5-(4-fluoroben

  在二氧化硅硫酸催化下，在4-氟苯甲醛，选定的苯乙酮和几种苯胺之间进行曼尼希反应，以合成β-氨基羰基衍生物。产物的反应时间和产率取决于苯乙酮和苯胺取代基的性质。在相同的反应条件下使用脂肪族胺代替芳香族胺，可得到醛醇缩合产物，而不会产生预期的β-氨基酮。用若丹宁代替苯乙酮衍生物，产生5-（4-氟亚苄基）-噻吩并恶唑烷-4-酮。使用2-氨基硫酚代替苯胺衍生物，无需分离预期的（巯基苯基氨基）-1-（4-取代的苯基）丙-1-酮而获得2-（4-氟苯基）苯并噻唑。建议了一种反应机理。对接研究旨在获得高活性化合物的清晰图片。绘制了高活性分子模型用于抗菌筛选，并与最低活性化合物进行了比较。（doi：10.5562 / cca1983）