(S)-N-(5-hexynoyl)-phenylalanine | 1262976-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5-hexynoyl)-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(hex-5-ynoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1262976-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VTCTZMHAYDGBED-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-hexynoyl)-phenylalanine 在 吡啶-N-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）/ Yb（III）催化炔醇的大内酯化

  摘要：

  通过协同过渡金属和路易斯酸催化的炔醇的氧化环化反应，开发了一种催化大内酯化反应。由于该方法涉及的炔醇底物不同于常规大内酯化方法中使用的癸二酸，因此当前方法为大内酯提供了战略上独特的入口。除了操作简单之外，这种大环内酯化方案以相对高的浓度进行，从而排除了需要高稀释或缓慢添加过程的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02858
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (S)-N-(5-hexynoyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）/ Yb（III）催化炔醇的大内酯化

  摘要：

  通过协同过渡金属和路易斯酸催化的炔醇的氧化环化反应，开发了一种催化大内酯化反应。由于该方法涉及的炔醇底物不同于常规大内酯化方法中使用的癸二酸，因此当前方法为大内酯提供了战略上独特的入口。除了操作简单之外，这种大环内酯化方案以相对高的浓度进行，从而排除了需要高稀释或缓慢添加过程的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02858

文献信息

• Click-Chemistry-Derived Tetracycline-Amino Acid Conjugates Exhibiting Exceptional Potency and Exclusive Recognition of the Reverse Tet Repressor
  作者：Igor Usai、Marcus Krueger、Jürgen Einsiedel、Wolfgang Hillen、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/cbic.200900710

  日期：2010.3.22

  TetRis: Applying click chemistry, a series of doxycycline–amino acid conjugates was synthesized. The C‐terminally linked phenylalanine derivative emerged as a highly selective effector for the reverse phenotype revTetR(B), and did not activate TetR. Interestingly, the test compound proved to be almost devoid of any antibacterial activity; which will be highly beneficial for future applications to control

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。
• Targeted Delivery of Proteasome Inhibitors to Somatostatin-Receptor-Expressing Cancer Cells by Octreotide Conjugation
  作者：Philipp Beck、Haissi Cui、Julian D. Hegemann、Mohammed A. Marahiel、Achim Krüger、Michael Groll

  DOI：10.1002/cmdc.201500449

  日期：2015.12

  Clinical application of proteasome inhibitors (PIs) is so far limited to peripheral blood cancers due to the pronounced cytotoxicity towards all cell types. Targeted delivery of PIs could permit the treatment of other cancers along with decreasing side effects. Herein we describe the first small‐molecule proteasome inhibitor conjugate for targeted delivery, created by fusing PIs to a synthetic ligand

  迄今为止，由于对所有细胞类型均具有明显的细胞毒性，因此蛋白酶体抑制剂（PIs）的临床应用仅限于外周血癌。PI的靶向递送可以允许治疗其他癌症以及减少副作用。本文中，我们描述了第一种用于靶向递送的小分子蛋白酶体抑制剂共轭物，该共轭物是通过将PI融合到生长抑素受体的合成配体上而产生的，该生长激素受体在多种肿瘤中都高度表达。X射线晶体学研究和体外IC 50测量结果表明，添加环肽奥曲肽作为靶向载体不会影响PI的结合模式。结合物对生长抑素受体表达细胞的细胞毒性比非靶向替代物高11倍。因此，我们已经建立了PI作为药物偶联物的新有效负载，并表明将其靶向递送对于FDA批准的这类化合物的广泛应用可能是一种有前途的方法。