[1,3-13C2]dimethyl malonate | 524675-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [1,3-13C2]dimethyl malonate
• 英文别名: dimethyl (1,3-13C2)propanedioate
• CAS: 524675-29-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 134.094
• InChiKey: BEPAFCGSDWSTEL-MQIHXRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-13C2]dimethyl malonate 在 p-acetamidobenzylsulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以17.4 mg的产率得到dimethyl 2-diazo(1,3-13C2)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  从重氮丙二酸酯气相合成带电铜和银费氏卡宾：金属介导的沃尔夫重排的机理和构象考虑

  摘要：

  铜 (I) 和银 (I) Fischer 卡宾在气相中合成。通过电喷雾电离将各种具有附着金属离子的重氮丙二酸酯基化合物引入气相并进行碰撞活化。N(2) 的损失生成亚稳态费舍尔卡宾，随后经历沃尔夫重排和 CO 的损失。进一步激发导致另一个 CO 分子的损失和稳定的费舍尔卡宾的生成。同位素标记的化合物用于确认该过程产生的产物的归属。DFT 计算用于评估各种机械可能性并定量评估反应物和产物的能量。银（I）被证明在促进沃尔夫重排方面比铜（I）更有效，尽管与钠或固定季氮等旁观者费用相比，两者都更有效。当使用铜 (II)、镍 (II) 或质子从重氮丙二酸酯卡宾前体形成准分子离子时，不会产生卡宾。最后，研究了通过金属的开放配位位点连接的各种官能团对 Fischer 卡宾的捕获。

  DOI：

  10.1021/ja028337j
• 作为产物：
  描述：

  [1-13C]-氰乙酸 、 甲醇 生成 [1,3-13C2]dimethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;YAGI, YOSHIKO;TAHARA, HIROSHI;ACHESON, +, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2041-2043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of the insect pheromone (S)-4-methyl-3-heptanone
  作者：Andrew P. Jarvis、Jürgen Liebig、Bert Hölldobler、Neil J. Oldham

  DOI：10.1039/b403186e

  日期：——

  Using stable isotope-labelled probes and mass spectrometry, the insect pheromone (S)-4-methyl-3-heptanone is shown to be biosynthesised from three propionate units following a polyketide/fatty acid-type metabolic route.

  使用稳定同位素标记探针和质谱分析，昆虫信息素（S）-4-甲基-3-庚酮被证明是通过多聚酮/脂肪酸类代谢途径，由三个丙酸基单元生物合成的。