N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-ene | 245036-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-ene
• 英文别名: rel-Phenyl (3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-isoindole-2-carboxylate；phenyl (3aS,7aR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 245036-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZZXWTFUNXIQBBH-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-ene 在 (R,R)-(salen)manganese(III) 亚碘酰苯 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-7-one 、 N-phenyloxycarbonyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9