(R)-phenylalanine anilide | 16876-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-phenylalanine anilide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 16876-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DSPLSFBRERHHIN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenylalanine anilide 、 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-N-((R)-1-oxo-3-phenyl-1-(phenylamino)propan-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1 H NMR 光谱法通过手性双硫脲衍生物区分具有两个立构中心的酰胺对映体

  摘要：

  一些含有两个立体中心的新型酰胺的对映体衍生自D-和L -α-氨基酸作为客体，通过1 H NMR 光谱进行手性识别。催化不对称合成产物、天然产物或其全合成产物、手性药物中常存在多种具有两个或多个立体中心的手性酰胺。探索它们的手性识别将是一项具有挑战性且有意义的工作。为此，由(1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷、 D -α-氨基酸和异硫氰酸酯作为手性溶剂合成了一类新型手性双硫脲衍生物1-9 （国家安全局）。事实证明，CSAs 1-9对大多数具有两个立构中心的酰胺具有更好的手性辨别结果，而这些酰胺很少作为手性底物通过1 H NMR 光谱进行研究。特别是，具有 3,5-双（三氟甲基）苯残基的 CSA 7 、 8和9 ，对所有酰胺表现出出色的手性辨别能力，提供良好分离的1 H NMR 信号和足够大的非等价化学位移。为了测试它们在测定对映体过量方面的实际应用，分别在 CSA 7和8存在下测量了不同光学纯度的手性酰胺

  DOI：

  10.1039/d1ob00742d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-phenylalanine anilide
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2227 - 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。
• Discovery of dehydroabietic acid sulfonamide based derivatives as selective matrix metalloproteinases inactivators that inhibit cell migration and proliferation
  作者：Ri-Zhen Huang、Gui-Bin Liang、Xiao-Chao Huang、Bin Zhang、Mei-Mei Zhou、Zhi-Xin Liao、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.020

  日期：2017.9

  commercial anticancer drug 5-FU. In particular, compound 8k appeared to be the most potent compound against the HepG2 cell line, at least partly, by inhibition of the activity of MMP-3 and apoptosis induction. The treatment of HepG2 cells with compound 8k resulted in inhibition of in vitro cell migration through wound healing assay and G1 phase of cell cycle arrested. In addition, 8k-induced apoptosis was

  设计，合成和评估了一系列含有磺酰胺部分的脱氢松香酸（DHAA）二肽衍生物，以抑制MMP以及体外细胞迁移的作用。这些化合物对MMP表现出相对良好的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。对活性最高的化合物8k的对接研究表明，8k与MMP-3之间存在关键的相互作用，其中磺酰胺部分和二肽基团对于提高活性非常重要。值得注意的是，进一步的抗肿瘤活性筛选显示，某些化合物比商用抗癌药物5-FU表现出更好的抑制活性。特别是化合物8k似乎至少部分地通过抑制MMP-3的活性和诱导细胞凋亡而成为对抗HepG2细胞系最有效的化合物。用化合物8k处理HepG2细胞可通过伤口愈合试验抑制体外细胞迁移，并阻止细胞周期的G1期。另外，在HepG2细胞中明显促进了8k诱导的凋亡。因此，我们得出结论，含有磺酰胺部分的DHAA二肽衍生物可能是具有抑制细胞迁移能力的潜在MMPs抑制剂。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Synthesis of chiral α-amino anilides via a DMEDA-promoted selective C─N coupling reaction of aryl halides and α-aminoamides
  作者：Xiangting Min、Xiaoyu Li、Yu Wang、Yawen Dong、Jingjing Tang、Jing Wang、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.003

  日期：2018.5

  A DMEDA-promoted and copper-catalyzed approach has been designed for the coupling of aryl halides and chiral α-aminoamides to afford a range of functionalized chiral α-amino anilides. This method has a higher yield and better reproducibility than those under ligand-free conditions. Of the two amino groups in the same molecule, only the amide NH2 is observed to react, showing high regioselectivity.

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。