2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 70588-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-chloro-6-(3-methyl-5-amino-1-pyrazolyl)-pyridazine；1-(6-chloropyridazin-3-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 70588-91-9
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• mdl: MFCD02347719
• 分子量: 209.638
• InChiKey: XKVWBZNDARWWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(6-chloro-3-piperadizinyl)-3-methyl-5-(N-methylsulfonyl)pyrazolamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyridazine compounds, XIX. Mesylation of 5-aminopyrazoles and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808755
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 3-亚氨基丁腈 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives and hypotensive compositions

  摘要：

  本发明涉及具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，R.sup.2代表氢，氟，氯或溴原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，硝基或--NR.sup.5R.sup.6基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4羟基烷基，R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，氯原子或羟基，氨基或甲氧基基团，R.sup.4代表氨基甲酰基，氰基或--NR.sup.7--NHR.sup.8基团，其中R.sup.7和R.sup.8可以具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.1-4烷氧羰基或--NR.sup.9R.sup.10基团，其中R.sup.9和R.sup.10可以具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-5烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基，苯基或苄基，或--NR.sup.9R.sup.10可以表示吗啡啶，哌啶或哌嗪环，并且其药学上可接受的酸加成盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法。一般式I的新化合物具有有价值的药理学特性。因此，它们表现出明显的降压作用，并能够抑制调节前列腺素分解代谢的酶。

  公开号：

  US04224325A1

文献信息

• 3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives and hypotensive compositions
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04224325A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  The invention relates to compounds of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl-, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl or a phenyl group, R.sup.2 stands for a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C.sub.1-6 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a nitro or an --NR.sup.5 R.sup.6 group, wherein R.sup.5 and R.sup.6 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or a C.sub.2-4 hydroxyalkyl group, R.sup.3 stands for a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl or a phenyl group, a chlorine atom or a hydroxyl, amino or methoxy group, R.sup.4 stands for a carbamoyl, a cyano or an --NR.sup.7 --NHR.sup.8 group, wherein R.sup.7 and R.sup.8 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.1-4 alkoxycarbonyl or an --NR.sup.9 R.sup.10 group, wherein R.sup.9 and R.sup.10 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-5 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl, a phenyl or a benzyl group, or --NR.sup.9 R.sup.10 may represent a morpholine, piperidine or piperazine ring, and their pharmaceutically acceptable acid-addition salts. Furthermore, the invention relates to a process for preparing these compounds. The novel compounds of general formula I have valuable pharmacological properties. Thus they show a considerable hypotensive effect and are capable to inhibit enzymes regulating the catabolism of prostaglandins.

  本发明涉及一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，R.sup.2代表氢、氟、氯或溴原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，硝基或--NR.sup.5 R.sup.6基团，其中R.sup.5和R.sup.6可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4羟基烷基，R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，氯原子或羟基，氨基或甲氧基，R.sup.4代表氨基甲酰基，氰基或--NR.sup.7 --NHR.sup.8基团，其中R.sup.7和R.sup.8可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.1-4烷氧羰基或--NR.sup.9 R.sup.10基团，其中R.sup.9和R.sup.10可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-5烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基，苯基或苄基，或--NR.sup.9 R.sup.10可以表示吗啡啶，哌啶或哌嗪环，并且它们的药学上可接受的酸盐。此外，本发明涉及一种制备这些化合物的方法。一般式I的新化合物具有有价值的药理特性。因此，它们表现出显著的降压作用，并能够抑制调节前列腺素分解代谢的酶。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Szilagyi; Kasztreiner; Tardos, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 5, p. 439 - 445
  作者：Szilagyi、Kasztreiner、Tardos、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SZILAGYI, GEZA;DVORTSAK, PETER, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N, C. 131-137
  作者：SZILAGYI, GEZA、DVORTSAK, PETER

  DOI：——

  日期：——
• US4224325A
  申请人：——

  公开号：US4224325A

  公开（公告）日：1980-09-23