trans-methyl <5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate | 82654-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: trans-methyl <5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
• 英文别名: trans-methyl {5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-yl}acetate；methyl 2-[(1S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 82654-03-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: JRPOANLQVJEABD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl <5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate 在 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-[（（1S，3R）-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate甲基]
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 trans-methyl <5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a015

文献信息

• MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XIDEHMITSU
  作者：MARUYAMA, KADZUXIRO、NARITA, JOSITOKU、UNO, XIDEHMITSU

  DOI：——

  日期：——