2-[（（1S，3R）-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate甲基] | 124438-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 中文名称: 2-[（（1S，3R）-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate甲基]
• 英文名称: trans-methyl <9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
• 英文别名: trans-methyl (3,4-dihydro-5,10-dioxo-9-hydroxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl)acetate；nanaomycin A methyl ester；trans-methyl (3,4-dihydro-5,10-dioxo-9-hydroxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-yl)acetate；OM173-alphaA；methyl 2-[(1S,3R)-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 124438-93-3；58286-56-9；73804-45-2；73804-46-3；78340-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: FMEUWIKCSICJBO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：1mg/mL；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[（（1S，3R）-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate甲基] 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到七尾霉素
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-[（（1S，3R）-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate甲基]
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609

文献信息

• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 2. Syntheses of (±)-nanaomycin A and (±)-eleutherins
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001197

  日期：——

  the conjugated ester (10) by reaction with methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane. Reductive cyclisation of (10) with sodium borohydride afforded a ca. 1 : 1.9 mixture of the cis-naphthopyran (11) and its trans-isomer (12). Oxidative demethylation of (11) and (12) with cerium (IV) followed by treatment with aluminium chloride yielded the corresponding quinones (15) and (16). Ester hydrolysis of

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃
• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。
• Brimble, Margaret A.; Lynds, Sara M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 493 - 496
  作者：Brimble, Margaret A.、Lynds, Sara M.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile intermediate for the synthesis of pyranoquinone antibiotics
  作者：George A. Kraus、Jianmin Shi、Don Reynolds

  DOI：10.1021/jo00290a056

  日期：1990.2
• OMALLEY, GERARD J.;SPAHL, BETTINA;CHERILL, ROBERT J.;KOSLEY, RAYMOND W. (+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1102-1105
  作者：OMALLEY, GERARD J.、SPAHL, BETTINA、CHERILL, ROBERT J.、KOSLEY, RAYMOND W. (+

  DOI：——

  日期：——