(Z)-1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)ethen | 86294-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)ethen
• 英文别名: 1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• CAS: 86294-91-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: MWKRYXRCGUUBKX-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)ethen 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Methylphenidate and Itsp-Methoxy Derivative

  摘要：

  A short method for the preparation of racemic threo- and erythro-methylphenidate derivatives is described. Condensation between a-ethoxy carbamate 1 and silyl ketene acetals 2a-b in the presence of TESOTf (20 mol%) afforded a 1.5:1 mixture of carbamates 3a-b/4a-b. Hydrogenolysis in EtOH followed by treatment with 3N HCl/MeOH afforded the corresponding hydrochlorides 7a-b/8a-b in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087153
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)ethen
  参考文献：
  名称：

  Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uncatalyzed Reaction of Silyl Ketene Acetals with Oxalyl Chloride:  A Straightforward Preparation of Symmetrical Pulvinic Acids
  作者：Benoît Heurtaux、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo048403v

  日期：2005.2.1

  natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at −78 °C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with DBU and acidification with hydrochloric acid, symmetrical pulvinic acids methyl esters were obtained. Saponification of the methyl esters afforded the corresponding pulvinic acids

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。