Acetic acid 2-diazo-1-ethyl-3-oxo-butyl ester | 852524-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-diazo-1-ethyl-3-oxo-butyl ester
• 英文别名: (4-Diazo-5-oxohexan-3-yl) acetate
• CAS: 852524-42-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: PEGPQJSHPAKMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-diazo-1-ethyl-3-oxo-butyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 4-(Toluene-4-sulfonyl)-hexane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）卡宾反应中的立体选择性分子内1,3 CH插入。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol051130l
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid 2-diazo-1-ethyl-3-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）卡宾反应中的立体选择性分子内1,3 CH插入。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol051130l

文献信息

• 1,2-Thio Group Migration in Rh(II) Carbene Reactions
  作者：Feng Xu、Weifeng Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo050109v

  日期：2005.5.1

  A series of β-thio group substituted α-diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic substitution reactions of thiophenol, thionaphthol, or benzyl mercaptan with β-acetoxy-α-diazo carbonyl compounds. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds with various transition metal catalysts, including Rh(II) carboxylates and Cu(I) and Cu(II) complexes, has been investigated. It

  通过硫代苯酚，亚硫醇或苄基硫醇与β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的亲核取代反应已经制备了一系列β-硫基取代的α-重氮羰基化合物。研究了这些重氮羰基化合物在各种过渡金属催化剂（包括羧酸Rh（II）和Cu（I）和Cu（II）配合物）上的重氮分解作用。发现这些化合物的重氮分解产生1，2-硫基迁移产物。在所有情况下均未观察到1,2-氢化物或1,2-芳基迁移产物。