4-(3-bromopropyl)-6-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene | 601489-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3-bromopropyl)-6-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 601489-86-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: GHQVBORHDAAHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)-6-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-(7-methoxy-1-methyl-4-oxo-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-6-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 oxonium 、 水 、 silver benzoate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3-bromopropyl)-6-methoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-O-甲基掌果酸甲酯

  摘要：

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01124-9

文献信息

• A stereocontrolled total synthesis of methyl (±)-O-methylpodocarpate
  作者：Arnab Roy、Tapas Paul、Michael G.B. Drew、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01124-9

  日期：2003.6

  A stereocontrolled total synthesis of methyl (±)-O-methyl podocarpate (4) has been successfully accomplished using the trans-fused diester 21 as a key intermediate. Intramolecular Michael reaction of the enone-diester 18 afforded the cis-fused keto-diester 19 in high yield which was stereoselectively converted into 21 via the enone 20.

  使用反式二酯21作为关键中间体，成功地完成了（±）-O-甲基掌果酸甲酯（4）的立体控制全合成。烯二酯18的分子内迈克尔反应以高产率提供了顺式融合的酮二酯19，其通过烯酮20被立体选择性地转化为21。