(+/-)-(Z)-tert-butyl-dimethyl-(1-phenyl-dec-2-en-4-ynyloxy)-silane | 835594-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-tert-butyl-dimethyl-(1-phenyl-dec-2-en-4-ynyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-1-phenyldec-2-en-4-ynoxy]silane
• CAS: 835594-88-2
• 化学式: C₂₂H₃₄OSi
• 分子量: 342.597
• InChiKey: NWCUJFMRUMEGGT-MNDPQUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-tert-butyl-dimethyl-(1-phenyl-dec-2-en-4-ynyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(+/-)-(Z)-1-phenyl-dec-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇的区域和立体选择性合成Z-乙烯基碲化物：手性Z-烯炔的途径

  摘要：

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 碲化氢 、 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (+/-)-(Z)-tert-butyl-dimethyl-(1-phenyl-dec-2-en-4-ynyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醇的区域和立体选择性合成Z-乙烯基碲化物：手性Z-烯炔的途径

  摘要：

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.087

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。