5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyMethyloxyphenyl)porphyrin | 127812-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyMethyloxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxymethyloxyphenyl)-21H,23H-porphine；5,10,15,20-tetrakis[4-(carboxymethylenoxy)phenyl]porphine；5,10,15,20-tetra-4-oxy(acetic acid)phenylporphyrin；meso-tetra[4-(carboxymethylenoxy)phenyl]porphyrin；tetrakis[4-(carboxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin；SPTA；TAPP
• CAS: 127812-08-2
• 化学式: C₅₂H₃₈N₄O₁₂
• 分子量: 910.893
• InChiKey: GIHZJFIAJYZVFA-QURNHSOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  243.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyMethyloxyphenyl)porphyrin 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 {4-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tris-(4-chlorocarbonylmethoxy-phenyl)-porphyrin-5-yl]-phenoxy}-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Stable Single Piece of Unimolecularly π-Stacked Porphyrin Aggregate in a Thixotropic Low Molecular Weight Gel:  A One-Dimensional Molecular Template for Polydiacetylene Wiring up to Several Tens of Micrometers in Length

  摘要：

  An amide-type copper porphyrin gelator having alkyldiacetylene tethers gives very transparent gel in Decalin, and the gel shows unique thixotropic behavior. One-dimensional aggregates generated in the gel act as templates for unimolecularly segregated polydiacetylene wiring upon UV irradiation on the surface. The polymerization along the aggregation goes to at least several micrometers long.

  DOI：

  10.1021/ja042869d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰苯氧基乙酸 在 盐酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyMethyloxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution:  Multicomponent Assembly in Micelles

  摘要：

  A synthesis of meso-substituted porphyrins in anionic sodium dodecyl sulfate micelles has been developed. Polar, functionalized aromatic aldehydes condense reversibly with pyrrole in the micellar phase. Oxidation of the porphyrinogen then provides functionalized porphyrins in yields of 10-48%. Hydrophobic aldehydes condense irreversibly to give low yields at practical substrate concentrations. Synthesis in D2O solution results in per-beta-deuterated porphyrins. A two-phase model is used to rationalize the dependence of porphyrin yield on reactant and surfactant concentration. Micelles are viewed as potential wells which promote porphyrinogen assembly by binding products more tightly than reactants.

  DOI：

  10.1021/jo9600161

文献信息

• Flexible porphyrin tetracarboxylic acids for crystal engineering
  作者：Anirban Karmakar、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/c0ce00510j

  日期：——

  Tetrakis[4-(carboxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin, a flexible tetraacid ligand, is a new attractive building block for the formulation of coordination polymers and hydrogen bonding supramolecular assemblies in the solid state.

  四（4-（羧甲基乙氧基）苯基）卟啉是一种灵活的四酸配体，是构建固态配位聚合物和氢键超分子组装的新型吸引人建筑块。
• Studies towards elucidating the potential of 5,10,15,20-tetrakis(<i>p</i>-carboxy-methyleneoxyphenyl)porphyrin as a theranostic agent for applications in PET and PDT
  作者：Mohini Guleria、Chandan Kumar、Tapas Das、Jeyachitra Amirdhanayagam、Rohit Sharma、Haladhar D. Sarma、Ashutosh Dash

  DOI：10.1039/c7md00433h

  日期：——

  Porphyrins, owing to their inherent tendency to accumulate in tumorous lesions, are considered suitable for developing agents for theranostic applications involving tumor diagnosis and targeted tumor therapy. The aim of the present work is to study the potential of a porphyrin derivative namely, 5,10,15,20-tetrakis(p-carboxymethyleneoxyphenyl)porphyrin (SPTA) as a theranostic agent for applications

  卟啉，由于其在肿瘤病变中积累的固有倾向，被认为适合开发用于治疗诊断应用的试剂，包括肿瘤诊断和靶向肿瘤治疗。本工作的目的是研究卟啉衍生物，即 5,10,15,20-四（对羧基亚甲氧基苯基）卟啉 (SPTA) 作为治疗诊断剂在正电子发射断层扫描 (PET) 和光动力学中的应用潜力治疗（PDT）。SPTA 是按照三步反应过程在内部合成的，并通过使用光谱技术进行表征，即。UV-vis、FT-IR、1 H-NMR和13 C-NMR光谱，以及质谱。SPTA 标有68Ga, 发生器产生 PET 放射性同位素，放射性标记产物通过 HPLC 进行表征。在优化条件下制备了放射化学纯度>95%的68 Ga-SPTA复合物。通过对两种不同肿瘤细胞系（HT1080 和 A549）的细胞摄取研究评估了68 Ga-SPTA的诊断潜力，揭示了68 Ga-SPTA 的亲和力Ga-SPTA 对癌细胞。在患有纤维肉瘤肿瘤的瑞士
• Designs, Synthesis, Characterization and Direct Electrochemistry of Zinc-Porphyrin Bearing Pyrene Noncovalent Functionalized Graphene Oxide Sheet
  作者：Chun Bi、Yongjie Li、Haowen Chen、Gui Yin、Junjie Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201200282

  日期：2012.8

  We have designed and synthesis a new compound of zinc‐porphyrin bearing four pyrene groups (ZnP‐t‐P(py)4) and prepared a new hybrid materials of ZnP‐t‐P(py)4 with graphene oxide (GO) via non‐covalent interactions. The ZnP‐t‐P(py)4, along with four pendant pyrene entities ZnP‐t‐P(py)4, stacking on the (GO) surface due to π‐ π interactions, has been revealed by AFM measurements. FTIR, UV‐vis absorption

  我们设计并合成了带有四个pyr基（ZnP-t-P（py）4）的锌-卟啉的新化合物，并通过氧化石墨烯（GO）制备了新的ZnP-t-P（py）4杂化材料。非共价相互作用。原子力显微镜（AFM）测量揭示了ZnP-t-P（py）4以及四个侧基pendant实体ZnP-P（py）4由于π-π相互作用而堆积在（GO）表面上。FTIR，紫外可见吸收证实了GO的非共价官能化。拉曼光谱测量表明，GO的电子结构在杂化形成后是完整的。在该供体-受体纳米杂交体中，光激发的ZnP-t-P（py）4的荧光被可能的电子转移过程有效地淬灭了。荧光和光电响应测量结果还表明，这种混合材料可以充当光电应用的有效光电转换材料。
• Layer-by-Layer Assemblies of Catechol-Functionalized TiO₂Nanoparticles and Porphyrins through Electrostatic Interactions
  作者：Alexandra Burger、Rubén D. Costa、Volodymyr Lobaz、Wolfgang Peukert、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201405039

  日期：2015.3.23

  at its periphery to prevent TiO2 agglomeration through electrostatic repulsion. The success of functionalization and stabilization was corroborated by thermogravimetric analysis, dynamic light‐scattering, and zeta potential measurements. As a complement to this, the formation of layer‐by‐layer assemblies, which are governed by electrostatic interactions, by alternate deposition of functionalized TiO2

  在目前的工作中，我们提出P-25的TiO成功官能化和稳定化2个由N1，N7二的装置（3-（4-纳米颗粒叔丁基吡啶鎓甲基）苯基）-4-（3-（ 3-（4-叔丁基吡啶鎓甲基）苯基氨基）-3-氧丙基）-4-（3,4-二羟基苯甲酰胺基）庚二酰胺三溴化物（1）。后者的设计旨在利用有机构件对纳米粒子进行功能化和稳定化。一方面，1具有邻苯二酚锚固件，使其能够共价接枝到TiO 2表面，另一方面，其外围具有带正电的吡啶基团，以防止TiO 2通过静电排斥而聚集。热重分析，动态光散射和zeta电势测量证实了功能化和稳定化的成功。作为对此的补充，通过功能化的TiO 2纳米颗粒和两种带负电的卟啉衍生物（即5,10,15,20-（苯氧乙酸）-卟啉（2）和5,10,15,20-（4-（2-乙氧基羰基）-4-（2-苯氧基乙酰胺基）庚二酸）-卟啉（3），已记录在案。为此，可通过UV / Vis光谱，扫描电子显微镜，椭圆光度
• Effect of lipophilicity on biological properties of¹⁰⁹Pd-porphyrin complexes: a preliminary investigation
  作者：Sudipta Chakraborty、Tapas Das、Haladhar D. Sarma、Sharmila Banerjee

  DOI：10.1142/s1088424611004427

  日期：2012.1

  reasonably good tumor accumulation. The lipophilicity of109Pd-porphyrin complexes was found to have considerable effect on their biological characteristics and radiometal-porphyrin complexes with optimum tumor uptake and adequately high tumor to background ratio could be synthesized by optimization of the lipophilicity through proper selection of peripheral substituents.

  本研究旨在调查亲脂性的影响109在荷瘤动物模型中评估了 Pd-卟啉复合物的生物学特性。所获得的见解可用于开发其他具有最佳肿瘤摄取和肿瘤与背景比的放射性金属卟啉复合物，作为靶向肿瘤治疗的潜在药物。109Pd 是通过热中子轰击浓缩（在109Pd) 金属钯靶，通量为 3 × 1013厘米/厘米2.s 为 3 天。109三种不同卟啉衍生物的 Pd 配合物，即 5,10,15,20-四[3,4-双(羧基亚甲氧基)苯基]卟啉(I)、5,10,15,20-四[3,4-双合成了外围取代基不同的(羧乙氧基亚甲氧基)苯基]卟啉(II)和5,10,15,20-四[4-羧基亚甲氧基苯基]卟啉(III)。在携带纤维肉瘤的瑞士小鼠中研究了复合物的生物学行为。109Pd 的比活度约为 1.85 GBq/mg (50 mCi/mg)，放射性核素纯度为 100%。所有的109Pd 配合物以高产率 (>97%) 获得，并且它