[(1S,4R)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol | 413596-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: [(1S,4R)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-1,4,5,6,7,7-hexachloro-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 413596-92-6
• 化学式: C₈H₄Cl₆O
• 分子量: 328.837
• InChiKey: GXPUPAFTBFOFCM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到[(1S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE

  摘要：

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 六氯环戊二烯 生成 [(1S,4R)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl haloacetates

  摘要：

  Hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl haloacetates were prepared by [4+2]-cycloaddition of hexachlorocyclopentadiene to the corresponding propargyl haloacetates.

  DOI：

  10.1134/s1070427209080199