5-iodo-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate | 573671-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-iodo-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 573671-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂O₇
• 分子量: 438.176
• InChiKey: ZTCADLOYWBQGTO-RPULLILYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of the tumor-activated prodrug of dihydropyrimidine dehydrogenase (DPD) inhibitor, RO0094889 for combination therapy with capecitabine

  摘要：

  A series of tumor-activated prodrugs of the inhibitors of dihydropyrimidine dehydrogenase (DPD), an enzyme catabolizing 5-fluorouracil (5-FU: 4g), has been designed and synthesized. RO0094889 (11c) is a prodrug of 5-vinyluracil (4c), a known DPD inhibitor, and was designed to generate 4c selectively in tumor tissues by sequential conversion of 11c by three enzymes: esterase, cytidine deaminase and thymidine phosphorylase, the latter two of which are known to be highly expressed in various tumor tissues. When capecitabine (1), a tumor-activated prodrug of 5-FU, was co-administered orally with 11c, 5-FU in tumor tissues was significantly increased with only a slight increase of 5-FU in plasma as compared with oral capecitabine alone. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01082-x
• 作为产物：
  描述：

  、 5-碘尿嘧啶 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到5-iodo-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。